2-methylbenzo[d]thiazol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 398132-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methylbenzo[d]thiazol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-methylbenzo[d]thiazol-5-yl triflate；2-methylbenzothiazol-5-yl triflate；methylbenzo[d]thiazol-5-yl triflate；2-Methyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzothiazole；(2-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 398132-82-6
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃S₂
• 分子量: 297.279
• InChiKey: MJLQBPZLJXEKCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzo[d]thiazol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium chloride 、 三异丁基铝 、 丁酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-氯-2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。

  DOI：

  10.1021/ja107481a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯并噻唑 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到2-methylbenzo[d]thiazol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成氨基甲酸芳基酯

  摘要：

  通过将醇引入钯催化的 ArX (X = Cl, OTf) 与氰酸钠的交叉偶联反应中，实现了芳基氨基甲酸酯的有效合成。在此转化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电组分允许扩大用于直接合成芳基异氰酸酯的底物范围。该方法提供了对主要氨基甲酸酯保护基团、S-硫代氨基甲酸酯和聚氨酯材料的二异氰酸酯前体的直接访问。

  DOI：

  10.1021/ol400369n

文献信息

• An Improved Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Jun Pan、Xinyan Wang、Yong Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202098h

  日期：2011.9.16

  A facile Pd-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) is described. This method allows convenient access to a variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides in good to excellent yields and with greatly simplified conditions relative to our previous report.

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。
• Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Arylative Cyclizations of Alkynols
  作者：Daishi Fujino、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja5029028

  日期：2014.4.30

  Tuning the reactivity of arylpalladium intermediates enables control of catalytic arylative 5-exo and 6-endo cyclizations of alkynols. The two modes of cyclizations represent a rare example of controllable, regioselective difunctionalization of alkynes. The cyclizations are useful in offering a divergent synthesis of oxygen-containing heterocycles, which is of synthetic use for further derivatization

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。
• FUNCTIONALIZED MAGNETIC NANOPARTICLE, A CATALYST, A METHOD FOR FORMING C-C BONDS
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US20180099987A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  A functionalized magnetic nanoparticle including an organometallic sandwich compound and a magnetic metal oxide. The functionalized magnetic nanoparticle may be reacted with a metal precursor to form a catalyst for various C—C bond forming reactions. The catalyst may be recovered with ease by attracting the catalyst with a magnet.

  一种功能化的磁性纳米颗粒，包括一个有机金属夹层化合物和一个磁性金属氧化物。这种功能化的磁性纳米颗粒可以与金属前体反应，形成用于各种C—C键形成反应的催化剂。通过用磁铁吸引催化剂，可以轻松回收催化剂。
• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。
• Highly active catalysts of bisphosphine oxides for asymmetric Heck reaction
  作者：Jian Hu、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45233f

  日期：——

  Bisphosphine oxides formed highly active asymmetric Heck catalysts, which were applied in asymmetric synthesis of pharmacologically active azacycles. Olefin insertion proceeded via cis pathways, different from P,N-ligands.

  双膦氧化物形成高活性的不对称Heck催化剂，可用于药理活性氮杂环化合物的不对称合成。不同于P，N-配体，通过顺式途径进行烯烃插入。