(2R,3S)-3-methyl-2-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)morpholine | 1313484-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-2-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)morpholine
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfinyl-2-phenylmorpholine
• CAS: 1313484-74-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: AJKVXWDDMBUCIY-CIQNTRFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 甲醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S)-3-methyl-2-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺作为高效胺保护基团及其在氨基醇转化为吗啉中的应用

  摘要：

  通过使用亚磺酰胺作为胺上的临时保护/活化基团，已将 1,2-氨基醇转化为吗啉。我们开发了一种通过双亚磺酰化/水解策略选择性合成单保护 N-亚磺酰氨基醇的程序。在亚磺酰胺与溴乙基二苯基锍三氟甲磺酸盐反应后，以高产率获得了受保护的吗啉。随后用 HCl 处理释放出吗啉盐酸盐。这种高产和有效方法的有用性已在抗抑郁药物 (S,S)-瑞波西汀的正式合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100337