(S)-2-mesyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanol | 1206485-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-mesyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanol
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-2-thiophen-2-ylethyl] methanesulfonate
• CAS: 1206485-78-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄S₂
• 分子量: 222.286
• InChiKey: VIZDRHUKCDHKTH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (mesyloxy)methyl 2-thienyl ketone 在 甲酸 、 Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-2-mesyloxy-1-(2-thiophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of α-sulfonyloxy heteroaryl ketones; asymmetric synthesis of (S)-bufuralol

  摘要：

  Asymmetric transfer hydrogenation of a-sulfonyloxy heteroaryl ketones mediated by Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding diol-2-monosulfonates in excellent yield with high enantioselectivity. This led to the asymmetric synthesis of (S)-bufuralol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.002

文献信息

• Enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of α-sulfonyloxy heteroaryl ketones; asymmetric synthesis of (S)-bufuralol
  作者：Se Hun Kwak、Do-Min Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.002

  日期：2009.11

  Asymmetric transfer hydrogenation of a-sulfonyloxy heteroaryl ketones mediated by Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding diol-2-monosulfonates in excellent yield with high enantioselectivity. This led to the asymmetric synthesis of (S)-bufuralol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.