(4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-oxazaborolidine | 211869-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-oxazaborolidine
• CAS: 211869-53-3
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₃S
• 分子量: 355.266
• InChiKey: OAYKJLBJKCLSBX-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 (4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-oxazaborolidine 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-phenylbut-3-en-1-amine 、 (1R)-1-苯基-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  通过将手性修饰的烯丙基硼烷亲核加成到N-甲硅烷基上的对映体，合成旋光性均烯丙胺

  摘要：

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/a902635e
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将手性修饰的烯丙基硼烷亲核加成到N-甲硅烷基上的对映体，合成旋光性均烯丙胺

  摘要：

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/a902635e

文献信息

• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by nucleophilic addition of chirally modified allylboranes to N-silylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Takeshi Matsumoto、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Ashraf El-Shehawy

  DOI：10.1039/a902635e

  日期：——

  Enantioselectivity in the allylboration of N-silylimines with a variety of chirally modified allylboron reagents has been examined. Optically active N-sulfonylamino alcohols (16, 17 and 19) derived from D-camphor and norephedrine were found to be efficient chiral ligands for the allylboration reagent. These reagents smoothly reacted with N-silylimines to give the corresponding homoallylic amines in

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。