N-(4-methyl-benzyl)-triflylamide | 36458-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-benzyl)-triflylamide
• 英文别名: 4-CH3C6H4CH2N(H)SO2CF3；1,1,1-trifluoro-N-[(4-methylphenyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 36458-23-8
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 253.245
• InChiKey: HSEKHFWPLGUPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-benzyl)-triflylamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium(II) bis(trifluoromethanesulfonate) dihydrate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-[(2,6-difluoro-4-methylphenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xisheng; Mei, Tian-Sheng; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7520 - 7521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-(4-methyl-benzyl)-triflylamide
  参考文献：
  名称：

  弱的配位氮官能团能够通过Pd（II）/单N保护的氨基酸催化进行区域选择性CH炔基化。

  摘要：

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc04739b

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION
  申请人：Yu Jin-Quan

  公开号：US20120059179A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A new method of ortho-fluorination where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C-F bond in a palladium-catalyzed reaction is provided. The method includes the ortho-fluorination of a triflamide protected benzylamine, a palladium catalyst, such as Pd(OTf) 2 , a fluorinating reagent such as N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate, and a ligand to promote the reaction such as N-methylpyrrolidinone (NMP).

  提供了一种新的正氟化方法，其中芳基C—H键直接被芳基C-F键取代，在钯催化反应中实现。该方法包括对三氟甲基保护苄胺进行正氟化处理，使用钯催化剂，如Pd(OTf)2，氟化试剂，如N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，以及用于促进反应的配体，如N-甲基吡咯烷酮（NMP）。
• Rh(III)-catalyzed<i>ortho</i>-Alkylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Diazo Compounds
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10574

  日期：2015.12

  The rhodium(III)‐catalyzed ortho‐CH functionalization of N‐benzyltriflamides with α‐diazo compounds is described. This transformation provides the facile construction of C2‐alkylated N‐benzyltriflamides in the absence of external oxidants under mild reaction conditions.

  铑（III）催化的邻-C  H的官能化Ñ用α-重氮化合物-benzyltriflamides进行说明。在温和的反应条件下，在没有外部氧化剂的情况下，这种转化提供了C2-烷基化的N-苄基三氟化物的简便构建。
• 一种含炔基的芳基胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109942615B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种含炔基的芳基胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种含炔基的芳基胺类衍生物，所述含炔基的芳基胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，Ar为芳基，包括芳香杂环基、苯基或芳香稠环基；R1选自氢、卤元素、烃基或取代烃基；R2为多取代硅基。本发明芳基胺类衍生物引入了具有多功能性的炔基，并且炔基在芳基上位于胺基的邻位，鉴于炔基的碳碳三键的丰富的化学活性，以及芳基胺在药物中的广泛应用，本发明含炔基的芳基胺类衍生物在药物开发中具有良好的应用前景。
• ONIUM SALT, CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST COMPOSITION AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220127225A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  An onium salt having formula (1) serving as an acid diffusion inhibitor and a chemically amplified resist composition comprising the acid diffusion inhibitor are provided. When processed by lithography, the resist composition forms a pattern having minimal defects and excellent lithography performance factors such as CDU, LWR and DOF.

  提供一种化学式为(1)的盐类，作为酸扩散抑制剂，并提供一种化学增强型光刻胶组合物，其中包括该酸扩散抑制剂。当通过光刻技术进行加工时，该光刻胶组合物形成的图案具有最小的缺陷和出色的光刻性能因子，如CDU、LWR和DOF。
• Achiral Cp*Rh(III)/Chiral Lewis Base Cooperative Catalysis for Enantioselective Cyclization via C–H Activation
  作者：Takumaru Kurihara、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.2c01223

  日期：2022.4.27

  cyclization via C(sp2)–H activation with a cooperative catalytic system consisting of a Cp*Rh(III) complex and a chiral Lewis base is described. An α,β-unsaturated acyl ammonium intermediate is generated from a chiral isochalcogenurea catalyst and an acyl fluoride reacts with a metallacycle generated from the Cp*Rh catalyst and a benzylamine derivative. This cooperative catalytic system gives a variety

  描述了通过 C(sp 2 )-H 活化与由 Cp*Rh(III) 配合物和手性路易斯碱组成的协同催化体系的对映选择性 [4+3] 环化。由手性异硫属元素脲催化剂生成 α,β-不饱和酰基铵中间体，酰基氟与由 Cp*Rh 催化剂和苄胺衍生物生成的金属环反应。这种协同催化体系以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99:1 er）生成多种苯并内酰胺。结果表明，手性路易斯碱催化是控制过渡金属催化的 C-H 官能化对映选择性的有力工具。