2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid | 68747-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-4-carboxymethyl-8-methylcoumarin；(7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid；7-Hydroxy-8-methyl-cumarin-4-essigsaeure；(7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 68747-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• mdl: MFCD02676910
• 分子量: 234.208
• InChiKey: PPUHPMUSEMDEJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); water (7732-18-5))
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 14. Synthesis of 7-hydroxy-[4,3?]dichromenyl-2,2?-dione derivatives

  摘要：

  新衍生物3-(2-氧基香豆素-4-基)香豆素-2-酮是从取代的香豆酸-4-乙酸中制备的，属于天然双香豆素的改性类似物。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0006-1

文献信息

• Synthesis of 2‐(2‐oxo‐2 <i>H</i> ‐chromen‐4‐yl)acetamides as potent acetylcholinesterase inhibitors and molecular insights into binding interactions
  作者：Jiraporn Kara、Paptawan Suwanhom、Chatchai Wattanapiromsakul、Teerapat Nualnoi、Jindaporn Puripattanavong、Pasarat Khongkow、Vannajan Sanghiran Lee、Anand Gaurav、Luelak Lomlim

  DOI：10.1002/ardp.201800310

  日期：2019.7

  that 5a acted as a dual binding site inhibitor. The coumarin moiety occupied the peripheral anionic site and showed π‐π interaction with Trp278. The tertiary amino group displayed significant cation‐π interaction with Phe329. The aromatic group showed π‐π interaction with Trp83 at the catalytic anionic site. The long chain of methylene lay along the gorge interacting with Phe330 via hydrophobic interaction

  十六种新型香豆素类化合物被报道为有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。该系列中活性最强的化合物 5a (IC50 0.04 ± 0.01 µM) 非竞争性抑制 AChE，其效力高于他克林和加兰他敏。化合物 5d、5j 和 5m 显示出中等的抗脂质过氧化活性。这些化合物在 HEK-293 细胞中显示出与标准药物相同范围的细胞毒性。分子对接表明 5a 作为双结合位点抑制剂。香豆素部分占据外围阴离子位点并显示出与 Trp278 的 π-π 相互作用。叔氨基与 Phe329 显示出显着的阳离子-π 相互作用。芳香基团在催化阴离子位点与 Trp83 显示出 π-π 相互作用。亚甲基长链位于峡谷中，通过疏水相互作用与 Phe330 相互作用。与多奈哌齐和他克林相比，分子对接用于假设 5a 对 AChE 的选择性。通过分子对接和 3D QSAR 以及 20 ns 的分子动力学模拟，探索了香豆素衍生物对
• 4-Carboxymethyl-8-methyl-7-oxycoumarin substituted zinc, cobalt and indium phthalocyanines: electrochemical and photochemical properties
  作者：Ali Emre Çalık、Baybars Köksoy、Efe Baturhan Orman、Mahmut Durmuş、Ali Rıza Özkaya、Mustafa Bulut

  DOI：10.1142/s108842461350096x

  日期：2013.10

  In this study, the novel tetra-substituted Zn ( II )(3), Co ( II )(4) and In ( III )acetate (5) phthalocyanines were synthesized by cyclotetramerization reactions of 7-(2,3-dicyanophenoxy)-8-methylcoumarin-4-acetic acid (2) with corresponding metal salts. All the new compounds have been characterized by MALDI-TOF mass, FT-IR and UV-vis spectra, and elemental analysis as well. The electrochemical, in situ spectroelectrochemical and photochemical properties of tetra-substituted Zn ( II ), Co ( II ) and In ( III )acetate phthalocyanines were also investigated.

  本研究通过 7-(2,3-二氰基苯氧基)-8-甲基香豆素-4-乙酸 (2) 与相应金属盐的环四聚反应，合成了新型四取代 Zn ( II )(3) 、Co ( II )(4) 和 In ( III ) 乙酸酯 (5) 酞菁。所有新化合物都通过 MALDI-TOF质谱、傅立叶变换红外光谱、紫外-可见光谱以及元素分析进行了表征。此外，还研究了四取代锌（II）、钴（II）和醋酸铟（III）酞菁的电化学、原位光谱电化学和光化学特性。
• SHRIDHAR D. R.; SASTRY C. V. R.; VAIDYA N. K.; MOORTY S. R.; REDDI G. S.;+, INDIAN. J. CHEM., 1978, B16, NO 8, 704-708
  作者：SHRIDHAR D. R.、 SASTRY C. V. R.、 VAIDYA N. K.、 MOORTY S. R.、 REDDI G. S.、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of coumarincarboxylic acids as inhibitors of gyrase B. L-rhamnose as an effective substitute for L-noviose
  作者：Didier Ferroud、Jeannine Collard、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00493-x

  日期：1999.10

  A series of novobiocin-like coumarincarboxylic acids has been prepared bearing the L-rhamnosyl moiety as the sugar portion of the molecule. The similar DNA gyrase inhibitory activity of the novel class of coumarins to that of novobiocin demonstrates that L-rhamnose can effectively replace L-noviose. Introduction of alkyl side-chains at C-5 of coumarin leads to improved in vitro antibacterial properties

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。
• Modified coumarins. 14. Synthesis of 7-hydroxy-[4,3?]dichromenyl-2,2?-dione derivatives
  作者：I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0006-1

  日期：2004.9

  New derivatives of 3-(2-oxochromen-4-yl)chromen-2-one, modified analogs of natural dicoumarins, were prepared from substituted coumarin-4-acetic acids.

  新衍生物3-(2-氧基香豆素-4-基)香豆素-2-酮是从取代的香豆酸-4-乙酸中制备的，属于天然双香豆素的改性类似物。