1,1-diamino-2,2-ethenedicarbonitrile | 1187-42-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-diamino-2,2-ethenedicarbonitrile
• 英文别名: (E)-2,3-Diaminomaleinsaeuredinitril；(2E)-2,3-diaminobut-2-enedinitrile；2,3-diaminofumaronitrile；2,3-diaminomaleonitrile；1,2-diamino-1,2-dicyanoethylene；diaminomalononitrile；2,3-Diamino-2-butenedinitrile；(E)-2,3-diaminobut-2-enedinitrile
• CAS: 1187-42-4；18514-52-8；20344-79-0
• 化学式: C₄H₄N₄
• 分子量: 108.103
• InChiKey: DPZSNGJNFHWQDC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C (lit.)
• 沸点：
  192.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1,36 g/cm3
• 溶解度：
  5000毫克/升
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25,S36
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

制备方法与用途

简介

含腈的精细化学品因其具有较高的抗代谢稳定性、热稳定性、化学稳定性和膜渗透性等特点，在农药和医药的合成中被广泛应用。其中，二氨基马来腈类化学品是应用最为广泛的含腈精细化学品之一，由于其持效期长、杀虫谱广、低毒性和高药效等特性，这种化合物在新农药的合成以及荧光探针领域得到了越来越广泛的应用，市场前景十分广阔。

合成方法

将不同浓度（分别为0%、10%、20% 和 100%）的二苯基二硫醚装入带有磁力搅拌棒的小瓶中。向每个小瓶中依次加入丙酮氰醇（500.0 mg，5.87 mmol，4.0 当量）、三乙胺（164 µL，1.18 mmol，0.8 当量）和少量乙腈，确保反应混合物总体积达到2 mL。在磁力搅拌下将混合物加热至70°C，并持续搅拌4小时后过滤、重结晶以获得二氨基马来腈。

用途

二氨基马来腈用作合成各种杂环化合物的重要起始原料，还能用于制备医药、农药和染料等中间体。此外，它也是聚酯用分散染料的重要原料之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 1,1-diamino-2,2-ethenedicarbonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2,3-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式(I)的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2019099315A1
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 iminoacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以2.5%的产率得到1,1-diamino-2,2-ethenedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemie vonα-氨基三烯。12. Mitteilung。Sondierungenüberthermische Umwandlungen vonα-Aminonitrilen †

  摘要：

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770814

文献信息

• Isocyanide-Based Three-Component Synthesis of Highly Substituted 1,6-Dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile, 3,4-Dihydrobenzo[g]quinoxalin-2-amine, and 3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-quinoxalin-2-amine Derivatives
  作者：Ahmad Shaabani、Fatemeh Hajishaabanha、Hamid Mofakham、Mojtaba Mahyari、Bagher Lali

  DOI：10.1002/hlca.201100270

  日期：2012.2

  isocyanide‐based multicomponent reaction between alkyl or aryl isocyanides 1, 2,3‐diaminomaleonitrile (2), naphthalene‐2,3‐diamines (6) or benzene‐1,2‐diamine (9), and 3‐oxopentanedioic acid (3) or Meldrum's acid (4) or ketones 7 was developed for the ecologic synthesis, at room temperature under mild conditions, of 1,6‐dihydropyrazine‐2,3‐dicarbonitriles 5a–5f in H2O without using any catalyst, and of 3,4‐

  烷基或芳基之间的新颖的和有效的基于胩-多组分反应异腈1，2,3-二氨基（2），萘-2,3-二胺（6）或苯-1,2-二胺（9）和3-在室温和温和条件下，开发了氧合戊二酸（3）或Meldrum的酸（4）或酮7用于生态合成在H 2 O中不带H 2 O的1,6-二氢吡嗪-2,3-二碳腈5a - 5f。使用任何催化剂，以及3,4-二氢苯并[ g ]喹喔啉-2-胺和3,4-二氢-3,3-二甲基喹喔啉-2-胺衍生物在EtOH中催化量的对甲苯磺酸（TsOH）存在下，产率分别为8a – 8g和10a – 10e（方案1）。
• Process for the production of pentostatin aglycone and pentostatin
  申请人：——

  公开号：US20040181052A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A novel, scaleable and improved process for preparing pentostatin and its analogs is disclosed. The method comprises the diastereospecific synthesis of the nucleobase from commercially available L-Dialkyl tartarates.

  揭示了一种用于制备戊糖核苷和其类似物的新型、可扩展和改进的工艺。该方法包括从市售的L-二烷基酒石酸盐合成核碱的对映体特异性合成。
• Effect of alkoxy side chain length on the solid-state fluorescence behaviour of bisazomethine dyes possessing dipropylamino terminal group
  作者：Hyung-Wook Yu、Byung-Soon Kim、Shinya Matsumoto

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.043

  日期：2017.1

  optical properties of alkoxy-substituted bisazomethine dyes possessing a dipropylamino terminal group in solution and the solid state. All of the derivatives had similar optical properties in chloroform solution, showing weak fluorescence quantum yield of 5%. In the solid state, the fluorescence behaviour was found to be dependent on the length of the alkoxy side chain. The solid-state fluorescence intensity

  对在溶液中和固态具有二丙基氨基端基的烷氧基取代的双偶氮次甲基染料的光学性质进行了研究。所有的衍生物在氯仿溶液中具有相似的光学性质，显示出弱的荧光量子产率为5％。在固态下，发现荧光行为取决于烷氧基侧链的长度。与近红外区域中其他衍生物相比，具有短烷氧基侧链（甲氧基，丙氧基和丁氧基）的衍生物的固态荧光强度相当低。但是，在具有乙氧基侧链的衍生物的情况下，红色固态荧光量子效率在700 nm左右提高到13％。另一方面，中间（戊氧基至辛氧基）至长（十二烷氧基，十六烷基氧基和二十烷氧基）烷氧基侧链的发射波长约为680 nm，与氯仿溶液相比，产生增强的红色荧光。特别地，具有己氧基侧链的衍生物在固态下显示出超过20％的最高荧光量子效率。为了确定烷氧基侧链长度对观察到的固态荧光行为的影响，X射线结构分析着眼于双偶氮次甲基染料在晶体中的分子排列。根据其几何特征的分子排列分析晶体结构。结果表明，它们的固态荧光取决于
• Chemie von ?-Aminonitrilen. 12. Mitteilung. Sondierungen �ber thermische Umwandlungen von ?-Aminonitrilen
  作者：Yi-Bin Xiang、Susanne Drenkard、Karl Baumann、Deirde Hickey、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770814

  日期：1994.12.14

  Chemistry of α-Amino Nitriles1 . Exploratory Experiments on Thermal Reactions of α-Amino Nitriles

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验
• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019099315A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia Formula (I).

  结构式(I)的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。