dimethyl acetylenedicarboxylate | 131124-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl acetylenedicarboxylate
• 英文别名: Ethyndiol Diacetate；2-acetyloxyethynyl acetate
• CAS: 131124-34-0
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: HBWZJWMTDFDIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl acetylenedicarboxylate 、 triethylammonium dibenzyldithiocarbamate 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl dibenzylaminothiocarbamoylthiofumarate
  参考文献：
  名称：

  Kuz'mina, N. Ya.; Petrov, M. L.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2285 - 2290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of some iron and tungsten mercapto-complexes with electrophilic acetylenes leading to novel metallacycles. The crystal and molecular structure of the η²-vinyl complex [W{η²-C(CF₃)C(CF₃)C(O)SMe}(CO)₂(η⁵-C₅H₅)]
  作者：Jack L. Davidson、Mahmoud Shiralian、Ljubica Manojlović-Muir、Kenneth W. Muir

  DOI：10.1039/dt9840002167

  日期：——

  ligand to give the η2-vinyl complex [Wη2-C(R)C(R)C(O)SR′}(CO)2(η5-C5H5)](R = CF3 only) followed by S-bonded vinyl ketone complexes [[graphic omitted]R′}(CO)2(η5-C5H5)] and ultimately O-bonded vinyl ketone derivatives [[graphic omitted]}(CO)2(η5-C5H5)] and co-ordinatively unsaturated alkyne complexes [W(SR′)(CO)(RCCR)(η5-C5H5)](R = CF3 only). An X-ray structure determination of the η2-vinyl complex [Wη

  的[Fe（SR'）（CO）的反应2（η 5 -C 5 H ^ 5）]与活化的炔烃CF 3 Ç CCF 3和的MeO 2 CC CCO 2我给杂环络合物[[图形省略] R'}（CO ）（η 5 -C 5 H ^ 5）]（R'=烷基或芳基，R = CF 3或CO 2 Me）的。相关衍生物[[图形省略] R'}（CO）2（η 5 -C 5 H ^ 5）]（R'= Me或Et）从[W（SR'）获得的（CO）3（η 5 -C 5 H5）]和在20℃下在己烷中的炔烃经历热异构化的25℃以上最初涉及SR的新颖1,3-移'配体跨越eneone配体，得到η序列2 -乙烯基配合物[W η 2 -C（R）C（R）C（O）SR'}（CO） 2（η 5 -C 5 H ^ 5）]（R = CF 3只），接着S-键合的乙烯基酮络合物[[图形省略] R'}（CO） 2（η 5 -C 5 H ^ 5）]和最终O型键合的乙烯基酮衍生物[[图形省略]}（CO）
• Alkyne diruthenium chemistry
  作者：Joshi Kuncheria、Hameed A Mirza、Jagadese J Vittal、Richard J Puddephatt

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00432-5

  日期：2000.1

  The reaction of [Ru2(CO)4(μ-CO)(μ-dppm)2] (1) with alkynes RCCR′ gives the alkyne complexes [Ru2(CO)4(μ-RCCR′)(μ-dppm)2] [2, R′=H; 3, R′=CO2Me or COMe; 4, R′=CCR], [Ru2(CO)4H(CCR)(μ-dppm)2] (5) or [Ru2(CO)2(μ-CO)H(μ-CCR)(μ-dppm)2] (6), when R=Ph. Complex 6 reacts with chlorinated solvent to give [Ru2(CO)2(μ-CO)Cl(μ-CCR)(μ-dppm)2] (7), R=Ph. Complex 1 reacts with excess alkyne RCCH to give [Ru2(CO

  [Ru 2（CO）4（μ-CO）（μ-dppm）2 ]（1）与炔烃RCCR'的反应得到炔烃络合物[Ru 2（CO）4（μ-RCCR'）（μ -dppm）2 ] [ 2，R'= H；3，R'= CO 2 Me或COMe；4，R'= CCR]，[Ru 2（CO）4 H（CCR）（μ-dppm）2 ]（5）或[Ru 2（CO）2（μ-CO）H（μ-CCR）（μ -dppm）2 ]（6），当R ＝ Ph时。配合物6与氯化溶剂反应生成[Ru 2（CO）2（μ-CO）Cl（μ-CCR）（μ-dppm）2 ]（7），R ＝ Ph。复杂1起反应用过量的炔RCCH，得到的[Ru 2（CO）2（μ-CO）C（CH 2）R}（μ-CCR）（μ-DPPM）2 ]（8），当R =苯基卜或CH 2 CH 2 CCH，且当R = PH，8层发生反应以更PhCCH，得到的[Ru 2（CO）2（μ-CCHPh）C（CH
• A comparative study of the reactivity of the σ(Pd–Csp2, ferrocene) and σ(Pd–Csp2, biphenyl) bonds in cyclopalladated complexes derived from [Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4CHNC6H4C6H5-2)]
  作者：Mónica Benito、Concepción López、Xavier Morvan、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía

  DOI：10.1039/b007537j

  日期：——

  Thus palladacycles containing seven-, eight-, nine- and ten-membered rings have been isolated and characterized. The crystal structure of [Pd(EtCCEt)2(C6H4-2-C6H4)NCH(η5-C5H4)Fe(η5-C5H5)}Cl] has also been determined and confirms the presence of a [6, 6, 10] tricyclic system arising from fusion of the two hexagonal rings of the biphenyl group and a ten-membered palladacycle generated through bis(insertion)

  一项研究已经取得的σ（的Pd-C的反应的SP 2）键在二μ氯桥连的环钯配合物[钯（η 5 -C 5 H ^ 3 CH NC 6 H ^ 4 Ç 6 ħ 5 -2）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）}（μ-Cl）的] 2 1A和[钯（C 6 H ^ 4 -2-C 6 H ^ 4）N CH（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）}（μ-Cl）的]2 1b 其金属化碳原子C sp 2的性质不同， 二茂铁或C sp 2， 联苯，分别} 炔烃，R 1 C CR 2 其中R 1  ＝ R 2  ＝ Et；R 1  ＝ H，Me或Ph，R 2  ＝ Ph；或R 1  = R 2  = CO 2 Me}。因此，已经分离并表征了包含七元，八元，九元和十元环的palladacycles。[钯（ETC的晶体结构CET）2（C 6 H ^ 4 -2-C 6 H ^ 4）N
• Kinetics and mechanism of the reactions of bis(cyclopentadienyl carbonyl nickel) with alkynes
  作者：P.L. Stanghellini、R. Rossetti、O. Gambino、G. Cetini

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94860-6

  日期：1973.1

  Abstract The rates of the reaction of Cp 2 Ni 2 (CO) 2 (Cp = π-cyclopentadienyl) with alkynes are reported. The reaction proceeds by two different mechanisms, a two-stage mechanism, with first-order-rate-determining-step, and a bimolecular associative mechanism. Either on both may prevail depending on the nature, or the bulkiness of the ligand. First order path implies, more probably, the homolytic

  摘要报道了Cp 2 Ni 2（CO）2（Cp =π-环戊二烯基）与炔烃的反应速率。该反应通过两种不同的机理进行，即具有一级速率确定步骤的两阶段机理和双分子缔合机理。取决于配体的性质或体积，两者均可占优势。一阶路径更可能暗示着速率确定的均相Ni-Ni裂变。二阶速率常数的值表明，在配位炔烃中，π-受体容量比σ-供体容量重要。
• Trans-selective hydrogermylation of alkynes promoted by methyliron and bis(germyl)hydridoiron complexes as a catalyst precursor
  作者：Masumi Itazaki、Masahiro Kamitani、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c1cc12530c

  日期：——

  internal alkynes was attained by a methyliron complex, CpFe(CO)(2)(Me), and a bis(germyl)hydridoiron(IV) complex as a catalyst precursor. The structures of (Z)-triphenyl-(2-phenylethenyl)germane and the bis(germyl)hydridoiron(IV) complexes CpFe(CO)(H)(GeR(3))(2) (R = Et, Ph) were confirmed by single crystal X-ray diffraction studies.

  末端和内部炔烃的催化反式选择性加氢羟甲基化反应是通过甲基铁络合物，CpFe（CO）（2）（Me）和作为催化剂前体的双（锗基）氢化铁（IV）络合物实现的。（Z）-三苯基-（2-苯基乙烯基）锗烷和双（锗烷基）氢化铁（IV）配合物CpFe（CO）（H）（GeR（3））（2）的结构为（R = Et，Ph）单晶X射线衍射研究证实。