5-benzylamino-1,6-dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1200592-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylamino-1,6-dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,6-dihydro-6,6-dimethyl-5-[(phenylmethyl)amino]pyrazine-2,3-dicarbonitrile；6-Benzylimino-5,5-dimethyl-1,4-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile；6-benzylimino-5,5-dimethyl-1,4-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1200592-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅
• 分子量: 265.318
• InChiKey: KKNNQNYTYFYKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 丙酮 、 二氨基马来腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以94%的产率得到5-benzylamino-1,6-dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 作为合成 1,6-二氢吡嗪-2,3-二甲腈衍生物的高效催化剂

  摘要：

  摘要 氯化铝已被证明是二氨基马来腈 (DAMN)、酮或醛和异氰化物的多组分反应的有效催化剂，用于合成 1,6-二氢吡嗪-2,3-二腈衍生物，使用各种催化剂的比较研究。证明了在该多组分反应 (MCR) 中前所未有地使用了芳香族和脂肪族醛。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.769602

文献信息

• Isocyanide-Based Three-Component Synthesis of Highly Substituted 1,6-Dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile, 3,4-Dihydrobenzo[g]quinoxalin-2-amine, and 3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-quinoxalin-2-amine Derivatives
  作者：Ahmad Shaabani、Fatemeh Hajishaabanha、Hamid Mofakham、Mojtaba Mahyari、Bagher Lali

  DOI：10.1002/hlca.201100270

  日期：2012.2

  isocyanide‐based multicomponent reaction between alkyl or aryl isocyanides 1, 2,3‐diaminomaleonitrile (2), naphthalene‐2,3‐diamines (6) or benzene‐1,2‐diamine (9), and 3‐oxopentanedioic acid (3) or Meldrum's acid (4) or ketones 7 was developed for the ecologic synthesis, at room temperature under mild conditions, of 1,6‐dihydropyrazine‐2,3‐dicarbonitriles 5a–5f in H2O without using any catalyst, and of 3,4‐

  烷基或芳基之间的新颖的和有效的基于胩-多组分反应异腈1，2,3-二氨基（2），萘-2,3-二胺（6）或苯-1,2-二胺（9）和3-在室温和温和条件下，开发了氧合戊二酸（3）或Meldrum的酸（4）或酮7用于生态合成在H 2 O中不带H 2 O的1,6-二氢吡嗪-2,3-二碳腈5a - 5f。使用任何催化剂，以及3,4-二氢苯并[ g ]喹喔啉-2-胺和3,4-二氢-3,3-二甲基喹喔啉-2-胺衍生物在EtOH中催化量的对甲苯磺酸（TsOH）存在下，产率分别为8a – 8g和10a – 10e（方案1）。
• Novel Syntheses of Tetrahydrobenzodiazepines and Dihydropyrazines via Isocyanide-Based Multicomponent Reactions of Diamines
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Maleki、Fatemeh Hajishaabanha、Hamid Mofakham、Mozhdeh Seyyedhamzeh、Mojtaba Mahyari、Seik Weng Ng

  DOI：10.1021/cc900125a

  日期：2010.1.11

  In this work, two novel isocyanide-based multicomponent reactions of 1,2-diamine compounds with diketene have been developed as efficient strategies for the synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-2-carboxamides with regiochemical control and 1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitriles in good to excellent yields at ambient temperature.
• AlCl₃ as an Efficient Catalyst Toward the Synthesis of 1,6-Dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile Derivatives
  作者：Shrikar M. Bhosale、Nilesh H. Naik、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397911.2013.769602

  日期：2013.12.2

  Abstract Aluminium chloride has been shown to be an efficient catalyst for the multicomponent reactions of diaminomaleonitrile (DAMN), ketones or aldehydes, and isocyanides for the synthesis of 1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives using comparative study with various catalysts. Unprecedented use of aromatic and aliphatic aldehydes in this multicomponent reaction (MCR) was demonstrated

  摘要 氯化铝已被证明是二氨基马来腈 (DAMN)、酮或醛和异氰化物的多组分反应的有效催化剂，用于合成 1,6-二氢吡嗪-2,3-二腈衍生物，使用各种催化剂的比较研究。证明了在该多组分反应 (MCR) 中前所未有地使用了芳香族和脂肪族醛。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要