7-azido-4-carbamoylmethylcoumarin | 85157-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-azido-4-carbamoylmethylcoumarin
• 英文别名: 7-azidocoumarin-4-acetic acid；2-(7-azido-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid；2-(7-Azido-2-oxochromen-4-yl)acetic acid；2-(7-azido-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 85157-22-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₄
• 分子量: 245.194
• InChiKey: AWUBTZYHWPIUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-4-carbamoylmethylcoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 7-Amino-6-fluoro-4-(2-oxo-2-piperazin-1-ylethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  o氟化叠氮化物可提高基于叠氮基的硫化氢荧光探针的合成，光谱和生物成像

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是一种内生的具有多种生物学功能的气态信号分子。为了显现原位生产H的内源2 S IN实时，新香豆素和硼-二吡咯亚甲基系荧光接通探针为H的快速感测开发2在含水缓冲液S和在活细胞中。在一个氟基团的引入邻芳族叠氮化物的位置可导致大于在用H反应的速率增加两倍2 S.论的基础ø -fluorinated芳族叠氮化物，荧光探针具有高灵敏度和朝向ħ选择性2个设计并合成了其他生物学相关物种上的硫。该探针可用于原位观察活细胞中外源性H 2 S和D-半胱氨酸依赖性内源性产生的H 2 S，这使其成为在H 2 S生物学中潜在应用的有前途的工具。

  DOI：

  10.1002/asia.201402808
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-azido-4-carbamoylmethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  广泛使用新的卤化7-叠氮古道素进行光亲和标记：合成和光物理性质

  摘要：

  提出了使用钯催化的胺化反应作为关键步骤，由相应的7-羟基类似物合成6 / 8-卤代7-氨基香豆素的通用方法。进一步容易地转化成7-叠氮基香豆素，并且所得到的芳基叠氮化物被证明比相应的非卤代母体化合物具有更高的稳定性和反应性。这些新化合物因此可以构成吸引人的支架，用于设计用于各种具有挑战性的生物标记应用的新型光亲和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.05.008

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.
  作者：YUICHI KANAOKA、AKIHIKO KOBAYASHI、EISUKE SATO、HITOSHI NAKAYAMA、TAKASHI UENO、DAISAKU MUNO、TAKAMITSU SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.32.3926

  日期：——

  Bifunctional photo-activable fluorescent thiol reagents of a new type were synthesized. A maleimide group was bonded to an azidocoumarin group via a methylene chain as a spacer. Reagents of this type react first with a cysteine residue of a protein through the maleimide group, and then form another bond with an amino acid side chain of the protein upon irradiation with light, through a nitrene group formed from the azide. Although the reagent is non-fluorescent, the products are highly fluorescent. The fluorescence characteristics of model compounds of these reagents are also described.

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。
• Dual-Reactable Fluorescent Probes for Highly Selective and Sensitive Detection of Biological H₂ S
  作者：Chao Wei、Runyu Wang、Changyu Zhang、Guoce Xu、Yanyan Li、Qiang-Zhe Zhang、Lu-Yuan Li、Long Yi、Zhen Xi

  DOI：10.1002/asia.201600262

  日期：2016.5.6

  sulfide (H2S) is an important endogenous signaling molecule with a variety of biological functions. Development of fluorescent probes for highly selective and sensitive detection of H2S is necessary. We show here that dual‐reactable fluorescent H2S probes could react with higher selectivity than single‐reactable probes. One of the dual‐reactable probes gives more than 4000‐fold turn‐on response when reacting

  硫化氢（H 2 S）是重要的内源性信号分子，具有多种生物学功能。必须开发用于高度选择性和灵敏检测H 2 S的荧光探针。我们在这里表明，与单反应探针相比，双反应H 2 S荧光探针可以具有更高的选择性。与H 2 S反应时，一种双反应探针可提供4000倍以上的开启响应，这是迄今为止报道的荧光H 2 S探针中最大的响应。此外，该探针还可用于高通量酶分析和检测Cys诱导的H 2细胞和斑马鱼中的S。这些双反应探针具有在生物系统中对H 2 S进行高度选择性和灵敏检测的潜力。
• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTING HYDROGEN POLYSULFIDES
  申请人：Washington State University

  公开号：US20180074068A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Reactive sulfur species have been recognized as an important regulator in redox biology, wherein the reactive sulfur species have been shown to be active in tumor suppressors, ion channels, and transcription factors. The disclosed invention is a novel composition of matter that allows for the detection of H 2 S and H 2 S n species in living cells. These novel compositions represent significant progress in the field of chemical, H 2 S and H 2 S n probes as they have both been successfully applied in the visualization sulfur species in living systems.

  反应性硫物种已被认识为氧化还原生物学中的重要调节因子，其中反应性硫物种已被证明在肿瘤抑制基因、离子通道和转录因子中起作用。所公开的发明是一种新型物质组合，可用于检测活细胞中的H2S和H2Snspecies。这些新型组合代表了化学、H2S和H2Sn探针领域的重大进展，因为它们已成功应用于可视化活细胞中的硫物种。
• A novel FRET-based fluorescent probe for the selective detection of hydrogen sulfide (H₂S) and its application for bioimaging
  作者：Qi Zhao、Fangjun Huo、Jin Kang、Yongbin Zhang、Caixia Yin

  DOI：10.1039/c8tb01070f

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S) is an endogenously produced gaseous signaling molecule with multiple functions in many physiological and pathological processes. Herein, our group developed a novel fluorescent probe (Flu-N3) for H2S on the basis of the 7-amino-4-methylcoumarin and fluorescein FRET system. Adding H2S to a solution of Flu-N3 resulted in a clearly observable fluorescence enhancement (50-fold).

  硫化氢（H 2 S）是一种内源性产生的气态信号分子，在许多生理和病理学过程中均具有多种功能。在此，我们小组基于7-氨基-4-甲基香豆素和荧光素FRET系统开发了一种新型的H 2 S荧光探针（Flu-N 3）。在Flu-N 3溶液中添加H 2 S可以明显观察到荧光增强（50倍）。该探针显示出对H 2 S的高灵敏度和对其他反应物种的选择性，检测限为0.031μM，响应时间短（在8 s内）。而且，Flu-N 3对HepG-2细胞几乎没有毒性，并已成功应用于活细胞和裸鼠中外源性和内源性H 2 S的成像。