4-chloro-3-(methylthio)aniline | 13442-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-3-(methylthio)aniline
• 英文别名: 4-chloro-3-methylsulphanylphenylamine；4-Chloro-3-(methylsulfanyl)aniline；4-chloro-3-methylsulfanylaniline
• CAS: 13442-44-9
• 化学式: C₇H₈ClNS
• 分子量: 173.666
• InChiKey: HHCNLVDSVIDHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  126-129 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(methylthio)aniline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-chloro-3-(methylthio)aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于制备mGluR4 PET配体的硫酚前体N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶啉的改进合成方法。

  摘要：

  最近，[ 11 C] mG4P012（以前是[ 11 C] KALB012，现在被Prexton Therapeutics命名为[ 11 C] PXT012253）在潜在治疗药物PXT0002331（mGluR4 PAM）的临床前开发中被用作生物标志物。 PD和1-多巴引起的运动障碍。[ 11 C] mG4P012被证明是猴脑中mGluR4以及人类受试者进一步发展的有前途的PET放射性配体。然而，先前报道的硫酚前体的多步合成遭受产率低和后处理程序困难的困扰。支持[ 11C] mG4P012和其他潜在的应用，我们已经开发出了一种新的合成苯硫酚前体的途径，并优化了反应条件。由1-氯-4-硝基苯合成N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶甲酸酰胺的总收率从8％提高到52％，并且易于处理且克级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-5-nitrophenyl)(methyl)sulfane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-chloro-3-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于制备mGluR4 PET配体的硫酚前体N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶啉的改进合成方法。

  摘要：

  最近，[ 11 C] mG4P012（以前是[ 11 C] KALB012，现在被Prexton Therapeutics命名为[ 11 C] PXT012253）在潜在治疗药物PXT0002331（mGluR4 PAM）的临床前开发中被用作生物标志物。 PD和1-多巴引起的运动障碍。[ 11 C] mG4P012被证明是猴脑中mGluR4以及人类受试者进一步发展的有前途的PET放射性配体。然而，先前报道的硫酚前体的多步合成遭受产率低和后处理程序困难的困扰。支持[ 11C] mG4P012和其他潜在的应用，我们已经开发出了一种新的合成苯硫酚前体的途径，并优化了反应条件。由1-氯-4-硝基苯合成N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶甲酸酰胺的总收率从8％提高到52％，并且易于处理且克级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.010

文献信息

• Urea derivatives, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Jary Helene

  公开号：US20070179134A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): in which R 1 , R′ 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , and Y have the meanings given in the description are useful in the treatment of conditions susceptible to modulating ion channels, to a process for their preparation, their application by way of medicaments, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中R1，R′1，R2，R′2，R3和Y具有描述中给出的含义，在调节离子通道易感病症的治疗中有用，以及它们的制备方法，通过药物的方式应用它们，以及包含它们的制药组合物。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• WO2007/60026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• UREA DERIVATIVES USEFUL AS CALCIUM RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Proskelia SAS

  公开号：EP1965805A1

  公开（公告）日：2008-09-10