17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphinan-6-one | 41830-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphinan-6-one
• 英文别名: 17-Allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphinan-6-on；N-Allyldihydronorcodeinone；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-prop-2-enyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 41830-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: AFXKZAFMPUKHPY-ILWKUFEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110 °C
• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphinan-6-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 naloxone
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Epoxymorphinans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a024
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Epoxymorphinans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a024

文献信息

• Syntheses related to northebaine. Part I. Northebaine and N-allyl-northebaine
  作者：J. R. Bartels-Keith

  DOI：10.1039/j39660000617

  日期：——

  Northebaine and N-allylnorthebaine have been synthesised from dihydronorcodeinone. O-Methylation of N-benzyloxycarbonyldihydronorcodeinone followed by hydrogenolysis with triethylsilane gave 8,14-dihydronorthebaine. Addition of methyl hypobromite and subsequent dehydrobromination gave norcodeinone dimethyl ketal, which underwent acid-catalysed elimination of methanol to yield northebaine, and thence

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。
• 7- and 7,8-substituted 4,5-alpha-epoxymorphinan-6-ones and therapeutically active compositions containing them
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0023576B1

  公开（公告）日：1982-06-23
• US4272541A
  申请人：——

  公开号：US4272541A

  公开（公告）日：1981-06-09
• N-Substituted Epoxymorphinans
  作者：R. L. Clark、A. A. Pessolano、J. Weijlard、K. Pfister

  DOI：10.1021/ja01116a024

  日期：1953.10