N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)picolinamide | 333419-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 333419-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: QFORJOQLCRHFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)picolinamide 在 二苯甲酮亚胺 、 copper(l) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N-(6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺邻位C H 初级胺化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153099
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺邻位C H 初级胺化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153099

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed <i>Ortho</i> Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature
  作者：Qiong Li、Shu-Yu Zhang、Gang He、Zhaoyan Ai、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol500464x

  日期：2014.3.21

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.
• Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System
  作者：Hasina Mamataj Begam、Rajarshee Choudhury、Ashok Behera、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01546

  日期：2019.6.21

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.
• Synthesis and Evaluation of a Series of Heterobiarylamides That Are Centrally Penetrant Metabotropic Glutamate Receptor 4 (mGluR4) Positive Allosteric Modulators (PAMs)
  作者：Darren W. Engers、Colleen M. Niswender、C. David Weaver、Satyawan Jadhav、Usha N. Menon、Rocio Zamorano、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jm9005065

  日期：2009.7.23

  We report the synthesis and evaluation of a series or heterobiaryl amides as positive allosteric modulators of mGluR4. Compounds 9b and 9c showed submicromolar potency at both human and rat mGluR4. In addition, both 9b and 9c were shown to be centrally penetrant in rats using nontoxic vehicles, a major advance for the mGluR4 field.