2,10-dibromo-6-chlorodibenzo[d,g][1,3,6,2]dioxathiaphosphocin-6-sulfide | 856708-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,10-dibromo-6-chlorodibenzo[d,g][1,3,6,2]dioxathiaphosphocin-6-sulfide
• 英文别名: 6-chloro-2,10-dibromodibenzo[d,g][1,3,6,2]dioxathiaphosphocin-6-sulfide；3,7-Dibromo-11-chloro-11-sulfanylidenebenzo[d][1,3,6,2]benzodioxathiaphosphocine
• CAS: 856708-65-1
• 化学式: C₁₂H₆Br₂ClO₂PS₂
• 分子量: 472.545
• InChiKey: LBIDPIWUKYHVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 、 2,10-dibromo-6-chlorodibenzo[d,g][1,3,6,2]dioxathiaphosphocin-6-sulfide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到6-(2,4,6-trichlorophenoxy)-2,10-dibromodibenzo[d,g][1,3,6,2]dioxathiaphosphocin 6-sulfide
  参考文献：
  名称：

  二溴二苯并[ d，g ] [1,3,6,2]二氧杂硫磷6-硫化物的合成

  摘要：

  6位取代的2,10-二溴二苯并[ d，g ] [1,3,6,2]二氧杂硫磷6硫化物（3a-1）的合成已通过两步过程完成。在无水甲苯中以三乙胺为碱和DMAP为催化剂的存在下，以等摩尔量进行5,5'-二溴-2,2'-二羟基二苯硫醚1和硫代磷酰氯的反应，得到中间体6-氯-2,10-二溴二苯并[ d，g ] [1,3,6,2]二氧杂硫磷6硫化物2。一氯化物2与酚钠/噻吩氧化物的随后反应得到标题化合物。所有化合物对细菌和真菌均显示中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430229
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxydiphenyl sulfide 在 三氯硫磷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,10-dibromo-6-chlorodibenzo[d,g][1,3,6,2]dioxathiaphosphocin-6-sulfide
  参考文献：
  名称：

  二溴二苯并[ d，g ] [1,3,6,2]二氧杂硫磷6-硫化物的合成

  摘要：

  6位取代的2,10-二溴二苯并[ d，g ] [1,3,6,2]二氧杂硫磷6硫化物（3a-1）的合成已通过两步过程完成。在无水甲苯中以三乙胺为碱和DMAP为催化剂的存在下，以等摩尔量进行5,5'-二溴-2,2'-二羟基二苯硫醚1和硫代磷酰氯的反应，得到中间体6-氯-2,10-二溴二苯并[ d，g ] [1,3,6,2]二氧杂硫磷6硫化物2。一氯化物2与酚钠/噻吩氧化物的随后反应得到标题化合物。所有化合物对细菌和真菌均显示中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430229

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial activity of 2,10 - dibromo dibenzo [d,g] [1,3,6,2] dioxathiaphosphocin 6-sulfido-6-amino acid esters
  作者：P. Haranath、U. Anasuyamma、G. Syam Prasad、C. Naga Raju、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.457

  日期：2004.1

  Synthesis of 2,10 dibromo dibenzo [tfg][l,3,6,2] dioxathiaphosphocin 6-sulfido-6amino acid esters 4a-i were accomplished through a two step process. This involved prior preparation of the monochloride 2 as 2,10-dibromo-6-chloro dibenzo [rf,g][l,3,6,2] dioxathiaphosphocin 6sulfide and its subsequent reaction with the ester of amino acids 3a-i in dry tetrahydrofuran in the presence of triethylamine at

  2,10二溴二苯并[tfg][1,3,6,2]二氧硫代磷酸酯6-硫基-6氨基酸酯4a-i的合成通过两步法完成。这包括先将一氯化物 2 制备为 2,10-二溴-6-氯二苯并 [rf,g][l,3,6,2] 二氧硫代磷素 6 硫化物，然后在干燥条件下与氨基酸 3a-i 的酯反应四氢呋喃在三乙胺存在下在不同温度下。它们的特征在于元素分析、IR、'H、C和P光谱数据。介绍 用氨基酸酯取代的磷酰胺是一类重要的合理设计的治疗剂，尤其是具有抗肿瘤特性 (1-5)。氨基酸基团与磷酸基团的连接预计会增加它们的细胞摄取，从而增强它们的化疗特性 (3,4)。最近，McGuigan 报道，带有氨基酸部分的 3-叠氮基-3-脱氧胸苷 (AZT) 的磷三酯衍生物确实具有抗 HIV 活性 (6)。此外，这些新型杂环的水解可能会在宿主系统中释放出毒性有限的产物 (7)。鉴于这种背景，标题化合物的设计结合了活性药效团结构特