diphenyl N-hexylphosphoramidate | 101737-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl N-hexylphosphoramidate
• 英文别名: diphenyl hexylphosphoramidate；-phosphorsaeure-diphenylester；Phosphorsaeure-diphenylester-hexylamid；N-diphenoxyphosphorylhexan-1-amine
• CAS: 101737-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₃P
• 分子量: 333.367
• InChiKey: LCYOWIQUQUFORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 zinc(II) acetylacetonate 、 magnesium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 diphenyl N-hexylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  锌催化的二芳基磷酰基叠氮化物向二芳基磷酸酯和酰胺的转化。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。

  DOI：

  10.1002/asia.202000154

文献信息

• Amide as a protecting group in phosphate ester synthesis. Part I. The acid hydrolysis of some phosphoramidic diesters
  作者：J. A. Stock、W. J. Hopwood、P. D. Regan

  DOI：10.1039/j39660000637

  日期：——

  The acid hydrolysis of a series of N-substituted diphenyl and di-n-butyl phosphoramidates has been studied. The N-methyl compounds were the most readily hydrolysed; in refluxing 25% aqueous formic acid, specific cleavage of the P–N bond was complete in a few minutes.

  已经研究了一系列N-取代的二苯基和氨基磷酸二正丁酯的酸水解。的Ñ -甲基化合物最容易水解; 在回流的25％甲酸水溶液中，PN键的特异性裂解在几分钟内完成。
• Gupta, Arvind K.; Acharya, Jyotiranjan; Dubey, Devendra K., Journal of Chemical Research, 2007, # 1, p. 29 - 33
  作者：Gupta, Arvind K.、Acharya, Jyotiranjan、Dubey, Devendra K.、Kaushik, Mahabir P.

  DOI：——

  日期：——
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF THE POTENTIAL MARINE TOXIN<i>PTYCHODISCUS BREVIS</i>[PB-1] AND ITS ANALOGUES
  作者：Arvind K. Gupta、D. K. Dubey、Mamta Sharma、M. P. Kaushik

  DOI：10.1080/00304940709356016

  日期：2007.6
• Zinc‐catalyzed transformation of diarylphosphoryl azides to diarylphosphate esters and amides
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.202000154

  日期：2020.5.15

  We have developed a facile and efficient procedure for the synthesis of diarylphosphate esters and amides. Using Zn(acac)2 as the catalyst, the reaction of diarylphosphoryl azides with aliphatic alcohols and phenols through an unusual P-N bond cleavage provided a number of diarylphosphate esters in good yields (22 examples, up to 94%). Additionally, various diarylphosphate amides were obtained from

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。