N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 532-24-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: tropinone；Tropinon；(1R,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 532-24-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: QQXLDOJGLXJCSE-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44 °C(lit.)
• 沸点：
  113 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0268 (rough estimate)
• 闪点：
  194 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S23,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Tropinone 是一种生物碱，常作为合成阿托品（Atropine）的中间体。

化学性质

其形态为针状结晶（溶解于汽油），熔点为 42℃，沸点分别为：125℃/5.3kPa、113℃/3.3kPa 和 103-104℃/1.7kPa，闪点为 90℃。

用途

Tropinone 主要用作阿托品硫酸盐的中间体和医药中间体。

生产方法

其生产可通过在碱性条件下将丁二醛与甲胺、丙酮二羧酸加热环合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过托品酮衍生季铵盐的有机碱催化串联脱氨和羟醛缩合获得 2-烷基托酮

  摘要：

  托酮骨架存在于许多天然产物和生物活性物质中，目前，取代托酮的应用受到其制备方法的严重限制。在此，我们报道了一种非常方便的方法，通过托品酮衍生的季铵盐的有机碱催化串联反应来获得 2-烷基托酮。托品酮甲碘化物在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下与多种芳香族和脂肪族醛反应，以中等至优异的产率和极高的位点选择性提供结构多样的 2-烷基托酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，与水和空气相容，可耐受多种官能团，并且可以轻松扩大规模。此外，该产品适合各种合成转化。初步机理研究表明，该反应通过串联脱氨、羟醛缩合和异构化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01983
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride 在 5percent silver supported on titanium oxide 作用下， 反应 10.0h， 以53%的产率得到N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  ３級アミン又は３級アミン誘導体の製造方法

  摘要：

  本发明提供了一种以高选择性制备3级胺或3级胺衍生物的方法。该方法包括将含有-NH2、-NH2·HCl、>NH或>NH·HCl中至少一种基的有机化合物原料，其中该基中的氮原子与碳原子结合，与碳原子数为1~20的脂肪族醇以及载有氧化钛的载体上负载有银成分（金属银或银化合物）的催化剂放入反应系统中，并照射光线，从而将有机化合物原料中的上述基转化为-NR02或>NR0（其中R0是由上述脂肪族醇产生的碳原子数为1~20的脂肪族烷基），制备3级胺或3级胺衍生物，其中催化剂中银的含量占氧化钛的0.5~10质量%。

  公开号：

  JP2015074642A