N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 532-24-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: tropinone；Tropinon；(1R,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 532-24-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: QQXLDOJGLXJCSE-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44 °C(lit.)
• 沸点：
  113 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0268 (rough estimate)
• 闪点：
  194 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S23,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Tropinone 是一种生物碱，常作为合成阿托品（Atropine）的中间体。

化学性质

其形态为针状结晶（溶解于汽油），熔点为 42℃，沸点分别为：125℃/5.3kPa、113℃/3.3kPa 和 103-104℃/1.7kPa，闪点为 90℃。

用途

Tropinone 主要用作阿托品硫酸盐的中间体和医药中间体。

生产方法

其生产可通过在碱性条件下将丁二醛与甲胺、丙酮二羧酸加热环合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过托品酮衍生季铵盐的有机碱催化串联脱氨和羟醛缩合获得 2-烷基托酮

  摘要：

  托酮骨架存在于许多天然产物和生物活性物质中，目前，取代托酮的应用受到其制备方法的严重限制。在此，我们报道了一种非常方便的方法，通过托品酮衍生的季铵盐的有机碱催化串联反应来获得 2-烷基托酮。托品酮甲碘化物在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下与多种芳香族和脂肪族醛反应，以中等至优异的产率和极高的位点选择性提供结构多样的 2-烷基托酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，与水和空气相容，可耐受多种官能团，并且可以轻松扩大规模。此外，该产品适合各种合成转化。初步机理研究表明，该反应通过串联脱氨、羟醛缩合和异构化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01983
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride 在 5percent silver supported on titanium oxide 作用下， 反应 10.0h， 以53%的产率得到N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  ３級アミン又は３級アミン誘導体の製造方法

  摘要：

  本发明提供了一种以高选择性制备3级胺或3级胺衍生物的方法。该方法包括将含有-NH2、-NH2·HCl、>NH或>NH·HCl中至少一种基的有机化合物原料，其中该基中的氮原子与碳原子结合，与碳原子数为1~20的脂肪族醇以及载有氧化钛的载体上负载有银成分（金属银或银化合物）的催化剂放入反应系统中，并照射光线，从而将有机化合物原料中的上述基转化为-NR02或>NR0（其中R0是由上述脂肪族醇产生的碳原子数为1~20的脂肪族烷基），制备3级胺或3级胺衍生物，其中催化剂中银的含量占氧化钛的0.5~10质量%。

  公开号：

  JP2015074642A

文献信息

• ３級アミン又は３級アミン誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015074642A

  公开（公告）日：2015-04-20

  【課題】３級アミン又は３級アミン誘導体を高い選択率で製造する方法を提供する。【解決手段】本発明は、−ＮＨ２、−ＮＨ２・ＨＣｌ、＞ＮＨ、及び、＞ＮＨ・ＨＣｌから選ばれた少なくとも１種の基を含み、且つ、該基に含まれる窒素原子が炭素原子に結合している有機化合物原料と、炭素原子数１〜２０の脂肪族アルコールと、酸化チタンを含む担体に銀成分（金属銀又は銀化合物）が担持された触媒とを含む反応系に光を照射し、上記有機化合物原料における上記基が−ＮＲ０２又は＞ＮＲ０（Ｒ０は、上記脂肪族アルコールに由来する炭素原子数１〜２０の脂肪族炭化水素基である）に変換された３級アミン又は３級アミン誘導体を製造する方法であり、上記触媒に含まれる上記銀の含有割合が、酸化チタンに対して０．５〜１０質量％である。【選択図】なし

  本发明提供了一种以高选择性制备3级胺或3级胺衍生物的方法。该方法包括将含有-NH2、-NH2·HCl、>NH或>NH·HCl中至少一种基的有机化合物原料，其中该基中的氮原子与碳原子结合，与碳原子数为1~20的脂肪族醇以及载有氧化钛的载体上负载有银成分（金属银或银化合物）的催化剂放入反应系统中，并照射光线，从而将有机化合物原料中的上述基转化为-NR02或>NR0（其中R0是由上述脂肪族醇产生的碳原子数为1~20的脂肪族烷基），制备3级胺或3级胺衍生物，其中催化剂中银的含量占氧化钛的0.5~10质量%。
• Access to 2-Alkyltropones via Organic Base-Catalyzed Tandem Deamination and Aldol Condensation of Tropinone-Derived Quaternary Ammonium Salts
  作者：Yan Wang、Qian-Qian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01983

  日期：2023.12.1

  The tropone skeleton exists in a number of natural products and bioactive substances, and currently, the applications of substituted tropones are significantly limited by their preparative methods. Herein, we report a very convenient method to access 2-alkyltropones via organic base-catalyzed tandem reaction of tropinone-derived quaternary ammonium salts. Tropinone methiodide reacted with a wide variety

  托酮骨架存在于许多天然产物和生物活性物质中，目前，取代托酮的应用受到其制备方法的严重限制。在此，我们报道了一种非常方便的方法，通过托品酮衍生的季铵盐的有机碱催化串联反应来获得 2-烷基托酮。托品酮甲碘化物在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下与多种芳香族和脂肪族醛反应，以中等至优异的产率和极高的位点选择性提供结构多样的 2-烷基托酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，与水和空气相容，可耐受多种官能团，并且可以轻松扩大规模。此外，该产品适合各种合成转化。初步机理研究表明，该反应通过串联脱氨、羟醛缩合和异构化进行。