2-amino-5-(2-hydroxyethyl)-3,7-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 190771-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-(2-hydroxyethyl)-3,7-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-5-(2-hydroxyethyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one；2-Amino-5-(2-hydroxy-ethyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-amino-5-(2-hydroxyethyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 190771-48-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: JLEMQKYXEHGNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2-hydroxyethyl)-3,7-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 BzEt3N*Cl 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-[2-(2-Amino-4-chloro-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethoxy]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-5-(2-hydroxyethyl)-3,7-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  S6-甲基硫鸟嘌呤和O6-甲基鸟嘌呤的三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成和性质。

  摘要：

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b516447h

文献信息

• Synthesis of azide congeners of <scp> preQ ₁ </scp> as potential substrates for <scp>tRNA</scp> guanine transglycosylase
  作者：Allen F. Brooks、George A. Garcia、Hollis D. Showalter

  DOI：10.1002/jhet.4220

  日期：2021.5

  further elaborated into queuine. The queuine modification is unusual and occurs across all eukaryotes and eubacteria with few exceptions, but its function remains unclear. As the modified nucleotide occurs through incorporation of a specially synthesized nucleotide instead of via modification of a genetically encoded base, a study of the sites of modification by prepared probes is possible. We report

  PreQ 1（2）是Quuine（1）的前体，它在真细菌中通过tRNA鸟嘌呤转糖基糖苷酶（TGT）掺入转移RNA（tRNA）中，然后进一步加工成队列。排队修饰是不寻常的，几乎发生在所有真核生物和真细菌中，但其功能尚不清楚。由于修饰的核苷酸是通过掺入专门合成的核苷酸而不是通过遗传编码的碱基修饰而产生的，因此通过制备的探针对修饰位点进行研究是可能的。我们报告两种新型叠氮同类物（合成3，4 PREQ的）1以此目的。他们与TGT相互作用的评估表明，这两种探针均作为弱竞争性鸟嘌呤（34）tRNA Tyr的鸟嘌呤交换的竞争性抑制剂，K i约为70μM。但是，我们无法证明这些是TGT催化并入tRNA的底物。我们认为其原因是由于3和4的叠氮化物官能团导致结合力的明显丧失，从而消除了两个氢键与TGT的Leu231和Met260的羰基键合的可能性，以前曾通过preQ 1的末端亚甲基胺观察到X射线晶体学。
• A new and versatile synthesis of 5-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Dolorès Edmont、David M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01491-x

  日期：2000.10

  We have developed a new methodology for the construction of 5-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines that involves the reduction of a nitroalkane to an oxime using the reducing ability of the Sn(SR3)− species, followed by mild, acid-catalysed deoximation of the resulting adduct using Dowex-H+ resin to form an intermediate aldehyde that spontaneously cyclises to the fused pyrrole ring.

  我们已经开发出了一种用于构建5取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶的新方法，该方法涉及利用Sn（SR 3）-的还原能力将硝基烷还原为肟，然后进行温和的，使用Dowex-H +树脂对所得加合物进行酸催化脱氧，形成中间体醛，该醛自发环化成稠合的吡咯环。
• The syntheses and properties of tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues of S6-methylthioguanine and O6-methylguanine
  作者：Ana R. Hornillo-Araujo、Adam J. M. Burrell、Miren K. Aiertza、Takayuki Shibata、David M. Hammond、Dolor?s Edmont、Harry Adams、Geoffrey P. Margison、David M. Williams

  DOI：10.1039/b516447h

  日期：——

  The syntheses of novel tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues of S6-methylthioguanine are described. The crystal structures and pKa values of these and related O6-methylguanine analogues are reported. All compounds display higher pKa values than O6-methylguanine with the sulfur-containing analogues being the more basic and exhibiting higher stability in aqueous solution. In a standard substrate

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。
• The synthesis of a tricyclic pyrrolopyrimidine related to N 6-hydroxyadenine
  作者：David M. Williams、Dmitry Yu. Yakovlev、Daniel M. Brown

  DOI：10.1039/a606472h

  日期：——

  The synthesis of 9-methylpyrrolo[4,3,2-de]pyrimido [4,5-c]dihydrooxazepine 34, a tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogue of the mutagenic purine N6-hydroxyadenine, and several novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The presence of the third ring constrains the amino substituent of 34 to an anti orientation and is expected to improve dramatically the base-pairing characteristics of the analogue with both cytosine and thymine when present in DNA. An intramolecular cyclisation reaction of 5-(aminooxyethyl)-4-chloro-7-methyl-2-methylsulfonyl-7H -pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 30 gave 33, which was converted into the target molecule 34 via the displacement of the methylsulfonyl group with hydrazine followed by oxidation of the hydrazino group with mercuric oxide. An analogous cyclisation with 5-(aminooxyethyl)-4-chloro-7-methyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 31 was less effective, whilst the corresponding 2-amino derivative 32 failed to cyclise.

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。