2,4,6-tris(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether | 18505-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: Trimethyl-<2.4.6-tris-trimethylsilyl-phenoxy>-silan；2,4,6-Tris-(trimethylsilyl)-phenoxy-trimethyl-silan；1-trimethylsiloxy-2,4,6-tris-trimethylsilylbenzene；Trimethyl-[2,4,6-tris(trimethylsilyl)phenoxy]silane
• CAS: 18505-18-5
• 化学式: C₁₈H₃₈OSi₄
• 分子量: 382.841
• InChiKey: ZDZZPMUAQUJVOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64.0 °C
• 沸点：
  112 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether 在 sodium methylate 作用下， 生成 2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Thermal Rearrangement of Poly(trimethylsilyl)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a069
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4,6-tris(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚是稳定且易于获得的苯炔前体

  摘要：

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00238

文献信息

• Preparation and Thermal Rearrangement of Poly(trimethylsilyl)phenols
  作者：GLENN D. COOPER

  DOI：10.1021/jo01062a069

  日期：1961.3
• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。