1-bromo-2-[(4-chlorophenyl)methylamino]ethanesulfonic acid 2,4,6-trichlorophenyl ester | 1352622-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[(4-chlorophenyl)methylamino]ethanesulfonic acid 2,4,6-trichlorophenyl ester
• 英文别名: (2,4,6-trichlorophenyl) 1-bromo-2-(4-chloro-N-methylanilino)ethanesulfonate
• CAS: 1352622-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrCl₄NO₃S
• 分子量: 508.047
• InChiKey: UWIYKOWNLOWXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(4-chlorophenyl)methylamino]ethanesulfonic acid 2,4,6-trichlorophenyl ester 在 三乙基硼 、 氧气 、 N-ethylpiperidinium hypophosphite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5-氯-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  基于磺酸盐模板的选择性锡自由基自由基介导的吲哚合成

  摘要：

  描述了基于乙烯基磺酸酯模板的吲哚的合成。该方法采用在合成序列中起三个离散作用的磺酸酯基团。首先，高吸电子磺酸盐基团充当苯胺向不饱和体系中1，4-加成的活化基团。其次，同一基团的吸电子性质还使其具有自由基稳定基团的作用，该自由基稳定基团有助于自由基环化成芳环以产生瞬态二氢吲哚。最后，侧挂磺酸盐基团起离去基团的作用以产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.093
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1-bromo-2-[(4-chlorophenyl)methylamino]ethanesulfonic acid 2,4,6-trichlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于磺酸盐模板的选择性锡自由基自由基介导的吲哚合成

  摘要：

  描述了基于乙烯基磺酸酯模板的吲哚的合成。该方法采用在合成序列中起三个离散作用的磺酸酯基团。首先，高吸电子磺酸盐基团充当苯胺向不饱和体系中1，4-加成的活化基团。其次，同一基团的吸电子性质还使其具有自由基稳定基团的作用，该自由基稳定基团有助于自由基环化成芳环以产生瞬态二氢吲哚。最后，侧挂磺酸盐基团起离去基团的作用以产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.093

文献信息

• A selective, tin-free radical mediated synthesis of indoles based on a sulfonate template
  作者：Vincent James Gray、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.093

  日期：2012.1

  A synthesis of indoles based on a vinyl sulfonate template is described. The approach employs a sulfonate group which plays three discrete roles in the synthetic sequence. Firstly the highly electron-withdrawing sulfonate group behaves as an activating group for a 1,4-addition of an aniline to the unsaturated system. Secondly, the electron-withdrawing nature of the same group also allows it to behave

  描述了基于乙烯基磺酸酯模板的吲哚的合成。该方法采用在合成序列中起三个离散作用的磺酸酯基团。首先，高吸电子磺酸盐基团充当苯胺向不饱和体系中1，4-加成的活化基团。其次，同一基团的吸电子性质还使其具有自由基稳定基团的作用，该自由基稳定基团有助于自由基环化成芳环以产生瞬态二氢吲哚。最后，侧挂磺酸盐基团起离去基团的作用以产生吲哚。