N-(2-ethylphenyl)picolinamide | 877841-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylphenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(2-ethylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 877841-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UGFKGJGKKVUTBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylphenyl)picolinamide 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化的 C(sp3)–H 键活化：有机氧化剂启用的选择性功能化

  摘要：

  在此，我们开发了一种新的“钴（II）/有机氧化剂”催化体系，用于选择性激活 1°、2° 和 3° C(sp 3 )-H 键，分别构建 C-N 和 C-O 键. 该方法突出了有机化合物（TsNHOPiv 或其类似物）作为新兴氧化剂的用途，从而为二氢吲哚和苯并恶嗪衍生物的制备提供了灵活的策略。这种钴催化的有吸引力的优点包括操作简单、成本低、条件温和、底物范围广。此外，合成了一种催化能力强的羟胺螯合有机金属钴（III）物种，从而为催化机理提供了深刻的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05250
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-ethylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System

  摘要：

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01546

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Benzylic C( <i>sp</i> ³ )−H Chalcogenation with Diaryl Disulfides and Diphenyl Diselenide
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Changjun Zhang、Ke Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202000280

  日期：2020.7.29

  The first palladium‐catalyzed direct benzylic C(sp 3)−H chalcogenation with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been established. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and palladiumcycle intermediate. Picolinamide serves as an excellent directing group for the C−H activation of benzylic C(sp 3)−H and can be easily removed. The current protocol exhibits a relatively

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilides via Pd(II)-Catalyzed Asymmetric C–H Olefination
  作者：Qi-Jun Yao、Pei-Pei Xie、Yong-Jie Wu、Ya-Lan Feng、Ming-Ya Teng、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.0c09400

  日期：2020.10.21

  tremendous attention as a novel class of chiral compounds possessing restricted rotation around an N-aryl chiral axis. However, in sharp contrast to the well-studied synthesis of biaryl atropisomers, the catalytic asymmetric synthesis of chiral anilides remains a daunting challenge, largely due to the higher degree of rotational freedom compared to their biaryl counterparts. Here we describe a highly

  阻转异构苯胺作为一类新的手性化合物受到极大的关注，其绕 N-芳基手性轴旋转受限。然而，与经过充分研究的联芳基阻转异构体的合成形成鲜明对比的是，手性苯胺的催化不对称合成仍然是一项艰巨的挑战，这主要是由于与联芳基对应物相比具有更高的旋转自由度。在这里，我们描述了使用容易获得的 L-焦谷氨酸作为手性配体，通过 Pd(II) 催化的阻转选择性 CH 烯化反应高效催化不对称合成阻转异构苯胺。在温和的条件下，以高产率（高达 99% 的产率）和出色的立体诱导（高达 >99% ee）制备了广泛的阻转异构体苯胺。实验研究表明，这些苯胺阻转异构体对外消旋化的阻转性依赖于空间和电子效应。进行了实验和计算研究以阐明反应机理和速率决定步骤。DFT 计算表明，氨基酸配体畸变是 CH 键活化步骤中的对映选择性的原因。已经证明了苯胺阻转异构体作为新型手性配体在 Rh(III) 催化的不对称共轭加成和路易斯碱催化剂在醛的对
• 磺酰基吡啶酰胺类衍生物及其制备方法
  申请人：杭州职业技术学院

  公开号：CN112142656B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及一种磺酰基吡啶酰胺类衍生物及其制备方法，将结构式如(II)所示化合物、结构式如(III)所示化合物、氧化剂、添加剂、非均相生物质负载铜催化剂加入反应容器中，加入溶剂，在室温条件下搅拌反应；待反应完成后，经过滤、萃取、浓缩、分离提纯得到结构式如(I)所示的磺酰基吡啶酰胺类衍生物。本发明所提供的磺酰基吡啶酰胺类衍生物的合成方法科学合理，且采用非均相生物质载铜催化剂催化反应，以绿色、高效的合成方法合成一系列磺酰基吡啶酰胺类衍生物。
• Platinum(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective <i>para</i> C–H alkoxylation of arylamines through a coordinating activation strategy
  作者：Jiabin Shen、Jun Xu、Heng Cai、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02942c

  日期：——

  A highly efficient method to selectively install alkoxy onto the para position of arylamines via a coordinating activation strategy has been reported. Various substrates are compatible, providing the corresponding products in good to excellent yields. This strategy gives an efficient and practical solution for the synthesis of unsymmetrical aryl ethers. A free radical pathway mechanism is advised for

  已经报道了通过配位活化策略将烷氧基选择性地安装在芳胺的对位上的高效方法。各种基材都是兼容的，从而以良好至极好的产量提供了相应的产品。该策略为合成不对称芳基醚提供了一种高效实用的解决方案。建议使用自由基途径机制进行转化。
• Transition-metal free oxidative C–H etherification of acylanilines with alcohols through a radical pathway
  作者：Xiaobo Xu、Zhengzhou Chu、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/c9ob01224a

  日期：——

  for the synthesis of methyl/ethyl aryl ether via oxidative C-H etherification of acylanilines with alcohols has been developed. Various acylanilines are compatible under standard conditions, giving the corresponding products in moderate to good yields. This strategy avoids transition-metal catalyst and excessive alcohol, providing a simple and reliable alternative method for the synthesis of methyl/ethyl

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法用于通过酰基苯胺与醇的氧化CH醚化合成甲基/乙基芳基醚。各种酰基苯胺在标准条件下均相容，从而使相应的产品收率适中至良好。该策略避免了过渡金属催化剂和过量的醇，为合成甲基/乙基芳基醚提供了一种简单可靠的替代方法。对照实验表明，这种转化涉及一种根本的机制。