4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbonyl chloride | 91161-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbonyl chloride
• 英文别名: trans-4-(p-chlorophenyl)cyclohexane carboxylic acid chloride；4-(4-Chlorophenyl)cyclohexane-1-carbonyl chloride
• CAS: 91161-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O
• 分子量: 257.16
• InChiKey: ANAWMMXXYGOZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbonyl chloride 生成 trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1607-1617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)环己基羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现和开发一种高效的阿托伐醌工艺

  摘要：

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。

  DOI：

  10.1021/op300165q

文献信息

• A Practical in situ Generation of the Schwartz Reagent. Reduction of Tertiary Amides to Aldehydes and Hydrozirconation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol403183a

  日期：2014.1.17

  A new, highly efficient in situ protocol (Cp2ZrCl2/LiAlH(OBu-t)3) is described for the generation of the Schwartz reagent which provides a convenient method for the amide to aldehyde reduction and the regioselective hydrozirconation–iodination of alkynes and alkenes. Highlighted are chemoselective reductions of benzamides derived by directed ortho metalation (DoM) chemistry, allowing the synthesis

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。
• [EN] PYRAZOLOQUINAZOLINONE ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUMORAUX À BASE DE PYRAZOLOQUINAZOLINONE
  申请人：KAPOOR TARUN M

  公开号：WO2018213712A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Compounds of formula: (I) (II) are useful as antitumor agents. In these compounds, R10 is (a) (C1-C10) hydrocarbyl, (C1-C10)halohydrocarbyl, (C1-C6)hydroxyalkyl, or (III) or R10 is (b), (IV) in which Q and A are linkers and Ar is optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl.

  公式 (I) (II) 的化合物作为抗肿瘤剂是有用的。在这些化合物中，R10 是 (a) (C1-C10) 烃基，(C1-C10) 卤代烃基，(C1-C6) 羟基烷基，或 (III) 或 R10 是 (b), (IV) 其中 Q 和 A 是连接基团，Ar 是可选地取代的单环或双环芳基或杂芳基。
• 1-(Trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(trans-4'-(p-substituted phenyl)
  申请人：Asahi Glass Company Ltd.

  公开号：US04514044A1

  公开（公告）日：1985-04-30

  A compound represented by the general formula: ##STR1## where X is a halogen atom, an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms or a cyano group, and R is an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms.

  由通用公式表示的化合物：##STR1## 其中X是卤素原子、具有1至8个碳原子的烷基团或腈基团，R是具有1至8个碳原子的烷基团。
• 一种DGAT-1抑制剂中间体的制备方法
  申请人：重庆博腾制药科技股份有限公司

  公开号：CN104496795B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种DGAT‑1抑制剂中间体的制备方法，其步骤包括将反‑4‑(4‑卤苯基)环己基甲酰氯和重氮甲烷反应，生成反‑4‑(4‑卤苯基)环己基重氮酮，再将反‑4‑(4‑卤苯基)环己基重氮酮沃尔夫重排，生成反‑4‑(4‑卤苯基)环己基乙酸。本发明减少了反应步数，降低了原料成本。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATOVAQUONE
  申请人：Dwyer Andrew Neil

  公开号：US20130267717A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Disclosed herein is novel process for preparation of atovaquone, which process includes reacting 1H-2-benzopyran-1,4(3H)-dione with 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde. The invention further discloses novel intermediates useful in the preparation of atovaquone.

  本文披露了一种新的阿托伐醌制备过程，该过程包括将1H-2-苯并吡喃-1,4（3H）-二酮与4-(4-氯苯基)环己烷-1-甲醛反应。本发明还披露了在制备阿托伐醌中有用的新中间体。