(E)-4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)aniline | 1240471-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)aniline
• 英文别名: (E)-4-(2-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)benzenamine；4-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]aniline
• CAS: 1240471-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DDMGRJBNVVXAAX-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)aniline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-N-(4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)phenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于龙血中支架的成人海马神经发生有效刺激物的发现

  摘要：

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.025
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于龙血中支架的成人海马神经发生有效刺激物的发现

  摘要：

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.025

文献信息

• 一种二苯乙烯类衍生物及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN106008487B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明提供了一种新型二苯乙烯类衍生物，所述新型二苯乙烯类衍生物为具有下述通式Ⅰ或通式Ⅱ的化合物，或所述新型二苯乙烯类衍生物为具有所述通式Ⅰ或所述通式Ⅱ的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐；其中，所述通式Ⅰ或所述通式Ⅱ中，X代表的原子为氢原子或卤原子；R代表的取代基为C1‑C6烷基、1‑6元杂烷基、C2‑C4烯基、C2‑C4炔基、C3‑C6环烷基、取代C3‑C6环烷基、3‑6元杂环烷基、取代3‑6元杂环烷基、5‑18元芳基、取代5‑18元芳基、5‑18元杂芳基、取代5‑18元杂芳基；所述新型二苯乙烯类衍生物具有神经发生活性和低神经细胞毒性。
• Discovery of a novel lead characterized by a stilbene-extended scaffold against sepsis as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Zi-Qiang Feng、Jing Ding、Min-Zhen Zhu、Wei-Song Xie、Rui-Chen Liu、Si-Si Liu、Si-Meng Liu、Ming-Jia Yu、Xin-Hong Zhu、Jian-Hua Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116113

  日期：2024.2

  Recently, some inhibitors of soluble epoxide hydrolase (sEH) showed limited potential in treating sepsis by increasing survival time, but they have unfortunately failed to improve survival rates. In this study, we initially identified a new hit , belonging to a natural skeleton known as stilbene and having an IC of 644 nM on inhibiting murine sEH. Natural scaffold-based sEH inhibitors are paid less

  最近，一些可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂通过延长生存时间来治疗脓毒症的潜力有限，但不幸的是它们未能提高生存率。在这项研究中，我们最初鉴定了一个新的靶点，属于一种名为二苯乙烯的天然骨架，抑制小鼠 sEH 的 IC 值为 644 nM。基于天然支架的 sEH 抑制剂受到的关注较少。构效关系 (SAR) 引导的结构优化和计算机辅助骨架生长的结合产生了高效的先导化合物 (IC50: 4.0 nM)。剂量反应研究表明（腹腔注射剂量为 0.5-5 mg/kg）可通过降低肝脏中炎症因子 TNF-α 和 IL-6 的水平显着提高存活率和存活时间。有趣的是，肝脏中的蓄积量远高于血浆中的蓄积量（AUC 比率：175）。此外，在抑制人 sEH 方面，其 IC50 值 (1.5 nM) 与 EC5026 (1.7 nM) 相同。总之，天然支架延伸的 sEH 抑制剂有潜力成为解决脓毒症治疗中未满足的医疗需求的
• Stilbene derivative and preparation method thereof
  申请人：BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US10829466B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  A stilbene derivative, which is a compound of the following general formula I or general formula II, or an acceptable salt formed by the compound of the general formula I or the general formula II and an inorganic or organic acid; wherein, in the general formula I or the general formula II, the atom represented by X is a hydrogen atom or a halogen atom; the substituent represented by R is C1-C6 alkyl, 1-6-membered heteroalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted C3-C6 cycloalkyl, 3-6-membered heterocycloalkyl, substituted 3-6-membered heterocycloalkyl, 5-18-membered aryl, substituted 5-18-membered aryl, 5-18-membered heteroaryl, or substituted 5-18-membered heteroaryl.

  二苯乙烯衍生物，即以下通式 I 或通式 II 的化合物，或由通式 I 或通式 II 的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐； 其中，在通式 I 或通式 II 中，X 代表的原子是氢原子或卤素原子； R 所代表的取代基是 C1-C6 烷基、1-6 元杂烷基、C2-C4 烯基、C2-C4 炔基、C3-C6 环烷基、取代的 C3-C6 环烷基、3-6 元杂环烷基、取代的 3-6 元杂环烷基、5-18 元芳基、取代的 5-18 元芳基、5-18 元杂芳基或取代的 5-18 元杂芳基。
• [EN] NOVEL STILBENE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE STILBÈNE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种新型二苯乙烯类衍生物及其制备方法
  申请人：BEIJING INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017113964A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  一种新型二苯乙烯类衍生物，所述新型二苯乙烯类衍生物为具有下述通式（I）或通式II的化合物，或所述新型二苯乙烯类衍生物为具有所述通式（I）或所述通式（II）的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐；其中，所述通式I或所述通式（II）中，X代表的原子为氢原子或卤原子； R代表的取代基为C1-C6烷基、1-6元杂烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、取代C3-C6环烷基、3-6元杂环烷基、取代3-6元杂环烷基、5-18元芳基、取代5-18元芳基、5-18元杂芳基、取代5-18元杂芳基；所述新型二苯乙烯类衍生物具有神经发生活性和低神经细胞毒性。
• NOVEL STILBENE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20200148662A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A stilbene derivative, which is a compound of the following general formula I or general formula II, or an acceptable salt formed by the compound of the general formula I or the general formula II and an inorganic or organic acid; wherein, in the general formula I or the general formula II, the atom represented by X is a hydrogen atom or a halogen atom; the substituent represented by R is C1-C6 alkyl, 1-6-membered heteroalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted C3-C6 cycloalkyl, 3-6-membered heterocycloalkyl, substituted 3-6-membered heterocycloalkyl, 5-18-membered aryl, substituted 5-18-membered aryl, 5-18-membered heteroaryl, or substituted 5-18-membered heteroaryl.