cinnamyl p-toluenesulfonate | 19627-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: p-Toluolsulfonsaeure-cinnamylester；Cinnamyl-p-toluolsulfonat；3-Phenylprop-2-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 19627-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: ADTMITDBGCYTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl p-toluenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-azidoprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的叠氮化物和炔烃的空转选择性点击环加成

  摘要：

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205037
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cinnamyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的叠氮化物和炔烃的空转选择性点击环加成

  摘要：

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205037

文献信息

• Reaction of allyl and benzyl alcohols, and their toluene-p-sulphonates, with furan
  作者：P. H. Boyle、J. H. Coy、H. N. Dobbs

  DOI：10.1039/p19720001617

  日期：——

  furan in acetonitrile. The reaction is catalysed by lithium perchlorate. Some alcohols can react directly with furan under acidic conditions. Alcohols investigated include 2-benzylallyl alcohol (8), E-α-methylcinnamyl alcohol (2) and its p-nitro- and p-methoxy-derivatives, (1) and (3), benzyl alcohol, p-nitrobenzyl alcohol, and p-methoxybenzyl alcohol. Both geometrical isomers of α-methyl-p-nitrocinnamyl

  2-烯丙基-呋喃酮和2-苄基-呋喃可以由能够产生稳定的碳离子的烯丙醇或苄醇制备。将该醇的甲苯磺酰基衍生物与呋喃在乙腈中回流。该反应由高氯酸锂催化。一些醇可以在酸性条件下与呋喃直接反应。研究的醇类包括2-苄基烯丙醇（8），E -α-甲基肉桂醇（2）及其对硝基和对甲氧基衍生物，（1）和（3），苄醇，对硝基苄醇和对甲氧基苄醇。α-甲基-p的两种几何异构体制备了硝基硝基肉桂醇（1）和（13），并通过化学和光谱法确定了它们的立体化学。但是，只有E-异构体（1）与呋喃反应。讨论了该反应的机理，并描述了实现1，3-偶极环加成的尝试。
• 2-烯丙基-1-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑及 其制备方法和应用
  申请人：四川墨凯科技有限公司

  公开号：CN106083757B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了手性2‑烯丙基‑1‑氧‑2,3‑二氢‑1,2‑苯并异噻唑及其制备方法和应用。该手性2‑烯丙基‑1‑氧‑2,3‑二氢‑1,2‑苯并异噻唑是具有式I所示的消旋体或者光学异构体，主要结构特征是具有手性1‑氧‑2,3‑二氢‑1,2‑苯并异噻唑骨架和具有烯丙基结构。该手性化合物由手性1‑氧‑2,3‑二氢‑1,2‑苯并异噻唑合成。该化合物作为手性配体在铑催化芳基硼酸和α,β‑不饱和酮、α,β‑不饱和酯的不对称共轭加成反应中获得高达98%ee。该手性配体具有特殊的手性骨架，手性诱导能力强，反应对映选择性优异，制备容易，具有良好的应用前景。
• Copper(I) Chloride/Kieselguhr: a Versatile Catalyst for Oxidation of Alkyl Halides and Alkyl Tosylates to the Carbonyl Compounds
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yousef Ahmadi Beni

  DOI：10.1039/a807641c

  日期：——

  Copper(I) Chloride adsorbed on Kieselguhr in the presence of oxygen catalyses oxidation of alkyl halides and alkyl tosylates to the aldehydes and ketones in high yields.

  在氧存在下吸附在硅藻土上的氯化铜 (I) 催化卤代烷和甲苯磺酸烷基酯以高产率氧化成醛和酮。
• Vizgert,R.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 914 - 919
  作者：Vizgert,R.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sendega,R.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1842 - 1844
  作者：Sendega,R.V. et al.

  DOI：——

  日期：——