diphenyl tert-butylphosphoramidate | 3335-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl tert-butylphosphoramidate
• 英文别名: Diphenyl-N-t-butylphosphoramidat；(N-tert.-Butylamino)-phosphorsaeure-diphenylester；tert.-Butylamino-phosphorsaeure-diphenylester；tert-butyl-amidophosphoric acid diphenyl ester；tert-Butyl-amidophosphorsaeure-diphenylester；tert-butyl-phosphoramidic acid diphenyl ester；N-diphenoxyphosphoryl-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 3335-12-4
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₃P
• 分子量: 305.313
• InChiKey: JUVRSTNPUKAOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl tert-butylphosphoramidate 在 水 、 甲苯-4-磺酸铵 、 邻苯二甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 叔丁胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a
• 作为产物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 、 叔丁胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到diphenyl tert-butylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氨基磷酸酯的无过渡金属胺化磷酰叠氮化物†

  摘要：

  通过磷酰叠氮化物的胺化，开发了一种简便有效的氨基磷酸酯方法。在温和的反应体系下，一步获得了多种氨基磷酸酯，收率良好至优异。该过程使用容易获得的胺作为氮源，并为 P-N 键的形成提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/c9ra03389k

文献信息

• Identifying Amidyl Radicals for Intermolecular C–H Functionalizations
  作者：Matthew M. Tierney、Stefano Crespi、Davide Ravelli、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01774

  日期：2019.10.18

  Recent studies have demonstrated the capabilities of amidyl radicals to facilitate a range of intermolecular functionalizations of unactivated, aliphatic C-H bonds. Relatively little information is known regarding the important structural and electronic features of amidyl and related radicals that impart efficient reactivity. Herein, we evaluate a diverse range of nitrogen-centered radicals in unactivated

  最近的研究表明，酰胺基具有促进一系列未活化的脂肪族CH键的分子间官能化的能力。关于酰胺基和相关基团的重要结构和电子特征赋予有效反应性的信息知之甚少。本文中，我们评估了未活化的脂肪族CH氯化反应中以氮为中心的自由基的范围。这些研究建立了以氮为中心的自由基对这些反应至关重要的显着特征，以加快新的位点选择性分子间CH功能化的未来发展。
• Amide as a protecting group in phosphate ester synthesis. Part I. The acid hydrolysis of some phosphoramidic diesters
  作者：J. A. Stock、W. J. Hopwood、P. D. Regan

  DOI：10.1039/j39660000637

  日期：——

  The acid hydrolysis of a series of N-substituted diphenyl and di-n-butyl phosphoramidates has been studied. The N-methyl compounds were the most readily hydrolysed; in refluxing 25% aqueous formic acid, specific cleavage of the P–N bond was complete in a few minutes.

  已经研究了一系列N-取代的二苯基和氨基磷酸二正丁酯的酸水解。的Ñ -甲基化合物最容易水解; 在回流的25％甲酸水溶液中，PN键的特异性裂解在几分钟内完成。
• Zhmurova,I.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1023 - 1026
  作者：Zhmurova,I.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphoric amides. 1. Phosphorus-nitrogen vs. nitrogen-carbon bond cleavage in acidic solvolysis of N-alkyl phosphoramidates and phosphinamidates
  作者：Tomasz A. Modro、Mary A. Lawry、Elaine Murphy

  DOI：10.1021/jo00420a025

  日期：1978.12
• Audrieth et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 117,119
  作者：Audrieth et al.

  DOI：——

  日期：——