(3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 153903-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-Boc 3-methoxybenzylamine；t-butyl N-(3-methoxybenzyl)carbamate；tert-butyl N-[(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 153903-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: HXBGJXRKUCXTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-甲氧基苯甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES MALADIES

  摘要：

  本发明一般涉及含有MMP抑制化合物的双酰胺，更具体地涉及选择性氘代双酰胺MMP-13抑制化合物，该化合物相对于目前已知的MMP-13抑制剂具有增加的稳定性或效力。此外，本发明还涉及一种治疗病人疼痛和炎症的方法，包括向病人施用一种现有化合物的减痛有效量。

  公开号：

  WO2014062204A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)oxy)(3-methoxybenzyl)carbamate 在 tris(acetonitrile)tricarbonylmolybdenum(0) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型氟标记氨当量的合成与应用

  摘要：

  已经开发出一种新型的含氟标签的氨当量。它基于氮-氧键，可以通过钼络合物或二碘化sa无痕地裂解。描述了在合成脲，酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯中的应用。氟氮原子连接基团的范围以伊托必利的合成为例，伊托必利是一种用于治疗功能性消化不良的药物。借助于氟纯化方法合成了伊托必利，并以良好的总收率和高纯度分离了产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903178

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO₂ Using a Bismetal Reagent with Si–B Bond
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol302952r

  日期：2012.12.21

  TsOH·H2O, precursors of N-Boc-imines can be converted into the corresponding α-aryl or α-alkenyl glycine derivatives under gaseous CO2 in moderate-to-high yields with a single operation. α-Isobutenyl glycine thus obtained can be further derivatized into various types of α-amino acids including N-Boc-leucine, serine, and glycine derivatives in short steps.

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。
• Asymmetric synthesis of 4-aryl dihydroisoquinolin-3-ones and 2-aryl morpholin-3-ones using AgOTf-activated α-bromo arylacetate
  作者：Su Kyung Hong、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130841

  日期：2020.1

  A novel asymmetric synthetic strategy to prepare 4-aryl-dihydroisoquinolinones has been developed through a highly regioselective Friedel-Crafts alkylation of benzylamine derivatives with (αR)-α-bromo arylacetates and subsequent facile lactamization. In addition, an efficient asymmetric synthesis of 2-aryl morpholinones is demonstrated with 2-aminoethanol derivatives using the same convenient subs

  通过用（αR）-α-溴代芳基乙酸酯对苄胺衍生物进行高度区域选择性的Friedel-Crafts烷基化反应，并随后进行轻松的内酰胺化反应，已开发出制备4-芳基-二氢异喹啉酮的新型不对称合成策略。另外，使用相同的方便取代-内酰胺化方案，证明了2-氨基乙醇衍生物能有效地不对称合成2-芳基吗啉酮。
• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Imines through CO2 Incorporation: An Alternative Method for Strecker Synthesis
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201006422

  日期：2011.2.7

  It′s a gas: A novel one‐pot process for the synthesis of α‐amino acids from imine equivalents using CO2 gas as a carbon source has been developed. This reaction was made possible by the reagent combination of TMSSnBu3 and CsF (see scheme). Three successive reactions (imine formation, stannylation, and carboxylation) proceeded in the same flask under these conditions to give products in up to 79 % yield

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• Deprotection of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) groups in the presence of tert-butyl esters
  作者：Linus S Lin、Thomas Lanza、Stephen E de Laszlo、Quang Truong、Theodore Kamenecka、William K Hagmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01203-x

  日期：2000.9

  Deprotection of Boc groups in the presence of tert-butyl esters was achieved by using concentrated H2SO4 (1.5–3.0 equiv.) in tBuOAc or MeSO3H (1.5–3.0 equiv.) in tBuOAc:CH2Cl2 (4:1 v/v). The yields ranged from 70 to 100% for a variety of amino acid and dipeptide substrates.

  在叔丁酯存在下，通过在t BuOAc中使用浓H 2 SO 4（1.5–3.0当量）或在t BuOAc：CH 2 Cl 2中使用MeSO 3 H（1.5–3.0当量），实现Boc基团的脱保护。（4：1 v / v）。对于各种氨基酸和二肽底物，收率范围为70％至100％。
• Carboxylic acid derivative and medicine comprising salt or ester of the same
  申请人：——

  公开号：US20040214888A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention provides novel carboxylic acid derivatives useful as an insulin sensitizer, a salt thereof or a hydrate of them, and a medicament comprising the derivative as the active ingredient. Specifically, it provides a carboxylic acid derivative represented by the following formula: 1 (wherein L represents a single bond, or a C1 to C6 alkylene group, a C2 to C6 alkenylene group or a C2 to C6 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; M represents a single bond, or a C1 to C6 alkylene group, a C2 to C6 alkenylene group or a C2 to C6 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; T represents a single bond, or a C1 to C3 alkylene group, a C2 to C3 alkenylene group or a C2 to C3 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; W represents a carboxyl group; X represents a single bond, an oxygen atom, or a group represented by the various substituent groups including —NR X1 CQ 1 O— (wherein Q 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; R X1 represents a hydrogen atom, a cyano group, a formyl group, or various groups including a C1 to C6 alkyl group and a C1 to C6 hydroxyalkyl group, each of which may have one or more substituent groups), ONR X1 CQ 1 —, —NR X1 CQ 1 —, —CQ 1 NR X1 —, —NR X1a CQ 1 NR X1b —, —Q 2 SO 2 — and —SO 2 Q 2 —; Y represents a 5 to 14-membered aromatic group which may have one or more substituent groups and one or more hetero atoms, or a C3 to C7 alicyclic hydrocarbon group; and the rings Z and U may be the same as or different from each other and each represents a 5 to 14-membered aromatic group which may have 1 to 4 substituent groups and one or more hetero atoms, and the ring may be partially saturated.), a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them.

  本发明提供了一种新型羧酸衍生物，可用作胰岛素增敏剂，其盐或其水合物，以及包含该衍生物作为活性成分的药物。具体而言，本发明提供了一种由以下式子表示的羧酸衍生物：1（其中L表示单键，或C1至C6烷基，C2至C6烯基或C2至C6炔基，每个基团都可以有一个或多个取代基；M表示单键，或C1至C6烷基，C2至C6烯基或C2至C6炔基，每个基团都可以有一个或多个取代基；T表示单键，或C1至C3烷基，C2至C3烯基或C2至C3炔基，每个基团都可以有一个或多个取代基；W表示羧基；X表示单键，氧原子，或由各种取代基表示的基团，包括-NRX1CQ1O-（其中Q1表示氧原子或硫原子；RX1表示氢原子，氰基，甲酰基或各种基团，包括C1至C6烷基和C1至C6羟基烷基，每个基团都可以有一个或多个取代基），ONRX1CQ1-，-NRX1CQ1-，-CQ1NRX1-，-NRX1aCQ1NRX1b-，-Q2SO2-和-SO2Q2-；Y表示一个具有1个或多个取代基和1个或多个杂原子的5至14环芳基，或一个C3至C7脂环烃基；环Z和环U可以相同或不同，每个环表示一个具有1至4个取代基和1个或多个杂原子的5至14环芳基，环可能部分饱和），其盐，酯或其水合物。