(1-phenylprop-2-yl)diphenylphosphane | 823219-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylprop-2-yl)diphenylphosphane
• 英文别名: Diphenyl(1-phenylpropan-2-yl)phosphane；diphenyl(1-phenylpropan-2-yl)phosphane
• CAS: 823219-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₁P
• 分子量: 304.371
• InChiKey: IJFPCGGWSUPTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylprop-2-yl)diphenylphosphane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Perez, Emma Peralta; Ahrens, Birte; Davidson, Matthew G., Synlett, 2001, # 2, p. 275 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 二苯基膦 在 copper (I) acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以73%的产率得到(1-phenylprop-2-yl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 氢磷酸化催化的不同机制途径：了解允许三取代苯乙烯的非对映选择性氢磷酸化

  摘要：

  随时可用且实验室稳定的 Cu(acac) 2 ( 1 ) 解决了探索性氢膦化催化中的许多挑战。进行了机械研究以回答有关1的反应性的问题, 光在催化中的作用, 并为进一步研究提供方向。发散的哈米特图表明基于烯烃底物电子密度的不同机制。基于捕获反应和原位电子顺磁共振实验消除了自由基过程。同位素标记实验、两性离子捕获实验、化学计量模型反应和使用代理中间体的催化反应表明，该系统会发生共轭加成和基于插入的机械途径，具体取决于不饱和底物。计算分析表明，最低能量跃迁是从磷配体到配体到金属的电荷转移，其中 LUMO 具有显着的 Cu-P 反键合特性，表明弱化的 Cu-P 键在光催化条件下加速了插入。这个假设解释了更大的活动1与之前的铜催化氢化磷酸化报告相比，似乎是铜 (I) 催化剂的普遍现象。这些结果已被用于实现迄今为止未知的催化氢膦化反应，即三取代苯乙烯底物的非对映选择性氢膦化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05221

文献信息

• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• STABILIZATION OF ACTIVE METAL CATALYSTS AT METAL-ORGANIC FRAMEWORK NODES FOR HIGHLY EFFICIENT ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180361370A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH 2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于后合成金属化的次级构建单元（SBU）端部或桥接的OH或OH2基团与金属前体或其他后合成操作的金属有机框架（MOFs）组成物被描述。这些MOFs提供了一系列多功能的可回收和可重复使用的单位固体催化剂，用于催化各种不对称有机转化，包括对苯基C—H键的区域选择性硼化和硅基化，烯烃、亚胺、醛酮、硝基芳烃和杂环化合物的加氢，氢硼化，氢磷化和环化反应。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Olefination reactions through phosphazenes
  作者：Emma Peralta Pérez、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1039/b006413k

  日期：——

  The first synthesis of di-, tri- and tetrasubstituted alkenes through reaction of lithium P-diphenyl(alkyl)(N-carboxymethyl)phosphazenes with aldehydes and ketones is reported.

  报道了通过对二苯基（烷基）（N-羧甲基）磷腈锂与醛和酮的反应首次合成二、三和四取代烯烃。
• Stabilization of active metal catalysts at metal-organic framework nodes for highly efficient organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10953393B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  本文介绍了金属有机框架（MOFs）组合物，该组合物基于用金属前体或其他合成后操作对二级构建单元（SBU）末端或桥接羟基或OH2基团进行合成后金属化。这些 MOFs 提供了一个可回收和可重复使用的单位固体催化剂家族，可用于催化各种不对称有机转化，包括苄基 C-H 键的区域选择性硼酰化和硅酰化、烯烃、亚胺、羰基、硝基烯烃和杂环的氢化、氢硼化、氢膦化和环化反应。固体催化剂还可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Copper(I)-catalyzed hydrophosphination of styrenes
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Jose A. Vidal-Moya、Jose R. Cabrero-Antonino、Salem S. Al-Deyab、Saud I. Al-Resayes、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.069

  日期：2011.1

  Hydrophosphination of styrenes has been accomplished with metal salts for the first time. (CuOTf)(2).toluene complex is the catalyst of choice, but CuCl can also be used. "In-situ" EPR and NMR studies suggest Cu(I) as the catalytically active metal species, giving exclusively the anti-Markovnikov product. Phosphine oxides or beta-ketophosphine oxides can be prepared in one-pot by oxidation with molecular oxygen. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.