N-(3,4-dimethoxyphenethyl)picolinamide | 1090603-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1090603-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: SOMCCPJBUZKYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)picolinamide 在 六氟磷酸钾 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-((6-(6,7-dimethoxyisoquinolin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型小檗碱衍生物作为 p300 组蛋白乙酰转移酶抑制剂联合治疗乳腺癌

  摘要：

  腺病毒 E1A 结合蛋白 p300（EP300 或 p300）及其类似的旁系同源物环化 AMP 反应元件结合蛋白 (CBP) 是表观遗传学中重要的组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 和转录共激活因子，参与多种细胞途径，包括增殖、分化和细胞凋亡。 p300/CBP 的过度表达或失调与肿瘤相关疾病密切相关。 p300 HAT 的抑制已被发现是一个潜在的药物靶点。据报道，小檗碱通过调节多种途径与一些临床抗癌药物结合显示出抗癌活性和协同效应。在这里，本研究试图发现作为 p300 HAT 抑制剂的小檗碱衍生物的更多化学型，并检查这些新型类似物与阿霉素的组合用于治疗乳腺癌。设计、合成并筛选了一系列小檗碱A/B/D环修饰的新型小檗碱衍生物。发现该化合物对 p300 HAT 具有抑制效力，IC 值为 1.51 μM。 Western blotting 证明 H3K27Ac 减少并干扰 MCF-7 细胞中肿瘤相关

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116116
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of <i>ortho</i>-C(sp²)–H Bonds of Benzylamine Picolinamides
  作者：Yingsheng Zhao、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301214u

  日期：2012.6.15

  An efficient functionalization of ortho-C(sp2)–H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a range of vinyl iodides as well as acetylenic bromide is reported. ortho-Phenyl benzoic acid (oPBA) acts as an effective promoter in this reaction system. This method provides a practical strategy to access highly functionalized benzylamine compounds for organic synthesis.

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。
• Cobalt‐Mediated Decarboxylative/Desilylative C−H Activation/Annulation Reaction: An Efficient Approach to Natural Alkaloids and New Structural Analogues
  作者：Kang Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Li Hai、Ruifang Nie、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101355

  日期：2022.4.27

  A Co(II)- mediated decarboxylative/desilylative C−H activation/annulation reaction for the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives has been developed with a good functional group tolerance and wide applications.

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。
• Pd(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of Benzylamines Using Sodium Sulfinates
  作者：Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03098

  日期：2019.3.1

  A Pd(II)-catalyzed direct sulfonylation of benzylamines with sodium sulfinates using a removable bidentate directing group is illustrated. The transformation is highly regioselective and tolerates wide functional groups. The mechanistic study reveals that radical species are involved in this reaction. This method delivers a direct synthetic strategy to obtain highly functionalized sulfonylated benzylamines.
• Palladium-Catalyzed Alkylation of <i>ortho</i>-C(sp²)–H Bonds of Benzylamide Substrates with Alkyl Halides
  作者：Yingsheng Zhao、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol201930e

  日期：2011.9.16

  A highly efficient and generally applicable method has been developed to functionalize the ortho-C(sp(2)) H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a broad range of beta-H-containing alkyl halides. Sodium triflate has been identified as a critical promoter for this reaction system. The PA group can be easily installed and removed under mild conditions. This method provides a new strategy to prepare highly functionalized benzylamines for the synthesis of complex molecules.
• Scope and Limitations of Auxiliary-Assisted, Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Enrico T. Nadres、Gerson Ivan Franco Santos、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo4013628

  日期：2013.10.4

  auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C–H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in tert-amyl alcohol or water solvent at 100–140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。