2-(3-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid | 157754-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid；2-[2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyridin-1-yl]acetic acid
• CAS: 157754-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: HCOXTMQFPXVEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S,E)-methyl 6-acetamido-7-(1-(2-(isopentylamino)-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-ylamino)-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  組織トランスグルタミナーゼ阻害剤としてのピリジノン誘導体

  摘要：

  该专利涉及一般式（Ｉ）的吡啶酮衍生物作为组织转谷氨酰胺酶抑制剂，该吡啶酮衍生物的制备方法，包含该吡啶酮衍生物的药物组合物，以及涉及使用该吡啶酮衍生物预防和治疗与组织转谷氨酰胺酶相关的疾病。【化１】

  公开号：

  JP2015529645A
• 作为产物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 苯甲醇 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(3-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYSTEMIC FORMULATION OF A PYRIDINONE DERIVATE FOR TG2-RELATED DISEASES

  摘要：

  本发明涉及一种特别是用于预防和治疗TG2相关疾病的制剂，特别是用于糖尿病肾病和/或糖尿病相关的非酒精性脂肪性肝炎（NASH）和/或非酒精性脂肪性肝炎的口服制剂，以及其在预防和/或治疗肾病、NASH、特发性肺纤维化和囊性纤维化等纤维化疾病中的应用。

  公开号：

  EP3900707A1

文献信息

• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20010047006A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. Also disclosed are compounds of the formula: 2 where the formula variables are as defined herein that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as rhinovirus 3C proteases. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  披露了具有以下公式的化合物： 1 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。还披露了具有以下公式的化合物： 2 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物对于治疗感染了一种或多种小RNA病毒的患者或宿主是有用的，例如鼻病毒3C蛋白酶。还描述了用于制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Optimization of peptide-based inhibitors targeting the HtrA serine protease in Chlamydia: Design, synthesis and biological evaluation of pyridone-based and N-Capping group-modified analogues
  作者：Jimin Hwang、Natalie Strange、Matthew J.A. Phillips、Alexandra L. Krause、Astra Heywood、Allan B. Gamble、Wilhelmina M. Huston、Joel D.A. Tyndall

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113692

  日期：2021.11

  is a suitable bioisostere of the P3/P2 amide/proline for developing CtHtrA inhibitors. Most pyridone-based inhibitors showed superior anti-chlamydial potency to JO146 especially at lower doses (25 and 50 μM) in C. trachomatis and C. pecorum cell culture assays. Modifications of the N-capping group of the peptidyl inhibitors did not have much influence on the anti-chlamydial activities, providing opportunities

  专性细胞内细菌沙眼衣原体( C. trachomatis ) 是最常见的细菌性性传播感染的原因，并且是可预防失明的主要原因，是全球主要的健康负担。虽然沙眼衣原体感染目前可以用广谱抗生素治疗，但衣原体特异性治疗会有很多好处。此前，我们已经确定了一种针对细菌丝氨酸蛋白酶 HtrA的小分子先导化合物JO146 [Boc-Val-Pro-Val P (OPh) 2 ]，它对细菌的复制、毒力和生存至关重要，尤其是在压力条件下。JO146在体外和体内都非常有效地减弱人类（沙眼衣原体）和考拉（C. pecorum）物种的感染性，并且没有宿主细胞毒性。在此，我们展示了我们通过修改 N 封端基团以及在 P3/P2 处用 2-吡啶酮支架替换母肽结构来优化JO146的持续努力。药物优化过程由分子建模、酶和基于细胞的测定法指导。与 JO146 相比，吡啶酮系列化合物18b对 CtHtrA 的抑制活性提高了 5 倍，对人中性粒细胞弹性蛋白酶
• SYSTEMIC FORMULATION OF A PYRIDINONE DERIVATE FOR COELIAC DISEASE
  申请人：Dr. Falk Pharma GmbH

  公开号：EP3900706A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  The present invention relates to a systemic formulation, in particular an oral formulation, for the prophylaxis and/or treatment of coeliac disease, i.e. for use in the prophylaxis and/or treatment of coeliac disease.

  本发明涉及一种系统制剂，特别是口服制剂，用于预防和/或治疗乳糜泻，即用于乳糜泻的预防和/或治疗。
• DERIVATIVES OF PYRIDINONE AS INHIBITORS FOR TISSUE TRANSGLUTAMINASE
  申请人：ZEDIRA GMBH

  公开号：US20150203535A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to pyridinone derivatives of general formula (I) as inhibitors of tissue transglutaminase, to methods for producing the pyridinone derivatives, to pharmaceutical compositions containing said pyridinone derivatives and to their use for the prophylaxis and treatment of diseases associated with tissue transglutaminase.

  该发明涉及一种通式（I）的吡啶酮衍生物，作为组织转谷氨酰胺酶的抑制剂，以及制备该吡啶酮衍生物的方法，含有该吡啶酮衍生物的制药组合物，以及它们用于预防和治疗与组织转谷氨酰胺酶相关的疾病的用途。
• [EN] ANTIPICORNAVIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, THEIR PHARMACEUTICAL USES, AND MATERIALS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS ANTI-PICORNAVIRUS; UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ET MATERIAUX EMPLOYES POUR LEUR SYNTHESE
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2001040189A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  Compounds of formula (I), where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. Also disclosed are compounds of formula (II) where the formula variables are as defined herein that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as rhinovirus 3C proteases. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  本发明披露了式(I)的化合物，其中式变量如本文所定义，这些化合物有利地抑制或阻断了小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。本发明还披露了式(II)的化合物，其中式变量如本文所定义，这些化合物有利地抑制或阻断了小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（如鼻病毒3C蛋白酶）的患者或宿主非常有用。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。