N-(2-methoxyphenethyl)picolinamide | 1181028-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1181028-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: OKTKPNAXEXETIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenethyl)picolinamide 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-(picolinamido)ethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-甲氧基苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-(2-methoxyphenethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v

文献信息

• Efficient Alkyl Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed, Picolinamide-Directed Alkoxylation of Unactivated C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at Remote Positions
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、Yingsheng Zhao、Kiwan Wright、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja3023972

  日期：2012.5.2

  functionalization of unactivated sp(3)- and sp(2)-hybridized C-H bonds. In the Pd(OAc)(2)-catalyzed, PhI(OAc)(2)-mediated reaction system, picolinamide-protected amine substrates undergo facile alkoxylation at the γ or δ positions with a range of alcohols, including t-BuOH, to give alkoxylated products. This method features a relatively broad substrate scope for amines and alcohols, inexpensive reagents

  我们通过未活化的 sp(3)-和 sp(2)-杂化 CH 键的功能化报告了烷基醚的有效合成。在 Pd(OAc)(2) 催化、PhI(OAc)(2) 介导的反应体系中，吡啶甲酰胺保护的胺底物在 γ 或 δ 位与一系列醇（包括 t-BuOH）发生轻松的烷氧基化，以得到烷氧基化产物。该方法的特点是胺类和醇类的底物范围相对较广，试剂价格低廉，操作条件方便。这种方法突出了未活化 CH 键的新兴价值，特别是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes
  作者：Ángel Manu Martínez、Javier Echavarren、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c5sc01885d

  日期：——

  Switchable site-selectivity through catalyst control is achieved in the direct functionalization of picolinamides that contain two distinct C–H sites to construct diverse scaffolds from the same starting material.

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。
• Pd‐Catalyzed C(sp ² )−H Alkoxycarbonylation of Phenethyl‐ and Benzylamines with Chloroformates as CO Surrogates
  作者：Paula Andrade‐Sampedro、Jon M. Matxain、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/chem.202005338

  日期：2021.3.26

  The site‐selective functionalization of C−H bonds within a complex molecule remains a challenging task of capital synthetic importance. Herein, an unprecedented Pd‐catalyzed C(sp2)−H alkoxycarbonylation of phenylalanine derivatives and other amines featuring picolinamide as the directing group (DG) is reported. This oxidative coupling is distinguished by its scalability, operational simplicity, and

  复杂分子中CH键的位点选择性官能化仍然是一项具有资本合成重要性的挑战性任务。本文报道了空前的钯催化苯丙氨酸衍生物和其他以吡咯酰胺为导向基团（DG）的胺的Pd催化的C（sp 2）-H烷氧基羰基化反应。这种氧化偶合以其可扩展性，操作简便性而著称，并避免使用有毒的一氧化碳作为C 1源。值得注意的是，DG的易裂解使得异吲哚啉酮化合物的有效组装成为可能。密度泛函理论计算支持Pd II / Pd IV催化循环。
• Palladium‐Catalyzed Remote <i>δ</i> ‐C−H Selenylation of Arylethylamide and Alkenylethylamide Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yunhao Zhou、Yang Wang、Bo Li、Tao Zheng、Zemin Cheng、Ruhuai Mei

  DOI：10.1002/adsc.202200691

  日期：2022.10.18

  A palladium-catalyzed remote δ-C−H selenylation of arylethylamide derivatives with readily available diselenides has been reported. This protocol relies on the use of a removable picolinamide directing group to access unsymmetrical diaryl selenides in 45–98% yields. Furthermore, the inactivated δ-C(alkenyl)−H bond was also compatible in this reaction and afforded the thermo-dynamically unfavorable

  已经报道了钯催化的芳基乙酰胺衍生物与容易获得的二硒化物的远程δ -C-H 硒化。该协议依赖于使用可移动的 picolinamide 引导组以 45-98% 的收率访问不对称二芳基硒化物。此外，失活的δ -C(烯基)-H 键在该反应中也是相容的，并提供了热力学上不利的Z-选择性-烯基硒化物，并完全控制了位点和立体选择性。
• Improved Protocol for Indoline Synthesis via Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amination
  作者：Gang He、Chengxi Lu、Yingsheng Zhao、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301352v

  日期：2012.6.15

  An efficient method has been developed for the synthesis of indoline compounds from picolinamide (PA)-protected β-arylethylamine substrates via palladium-catalyzed intramolecular amination of ortho-C(sp2)–H bonds. These reactions feature high efficiency, low catalyst loadings, mild operating conditions, and the use of inexpensive reagents.

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。