N-(4-Aminophenyl)hydrazinecarbothioamide | 71058-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Aminophenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-amino-3-(4-aminophenyl)thiourea
• CAS: 71058-36-1
• 化学式: C₇H₁₀N₄S
• 分子量: 182.249
• InChiKey: NZKKOLLLOHENAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Aminophenyl)hydrazinecarbothioamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  New Thiosemicarbazide Analogs as Antagonist of Nicotinic Muscarinic Receptors: Synthesis, In silico, and In vivo Screening

  摘要：

  从取代的苯胺开始，通过多步骤方法合成了一些新的硫代氨基脲衍生物（5*a-5*b 和 6a-6f）。利用 AutoDock Vina 和 Biovia discovery studio 工具，针对烟碱毒蕈碱受体（蛋白质数据库 [PDB] ID：2XNU）进行了硅对接研究，评估了合成化合物的肌肉松弛活性。此外，还使用转体测试来评估化合物的肌肉松弛活性。结果与普通地西泮进行了比较，以证实这两项研究结果。在硅学测试中，所有化合物都与目标烟碱毒蕈碱受体（PDB ID- 2XNU）发生了2-4次相互作用，结合亲和力在-5.8-7.8 Kcal/mol之间。其中，6a化合物与目标分子的氨基酸TYRC：52、ILE C：88、ALA C：90和GLN C：119有四个氢键相互作用，表现出最显著的松弛活性。此外，旋转体试验表明，5*a 和 6d 复合物的肌肉松弛效果也优于地西泮。

  DOI：

  10.59467/ijhc.2023.33.321
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-aminophenyl)carbamodithioate 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-Aminophenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  New Thiosemicarbazide Analogs as Antagonist of Nicotinic Muscarinic Receptors: Synthesis, In silico, and In vivo Screening

  摘要：

  从取代的苯胺开始，通过多步骤方法合成了一些新的硫代氨基脲衍生物（5*a-5*b 和 6a-6f）。利用 AutoDock Vina 和 Biovia discovery studio 工具，针对烟碱毒蕈碱受体（蛋白质数据库 [PDB] ID：2XNU）进行了硅对接研究，评估了合成化合物的肌肉松弛活性。此外，还使用转体测试来评估化合物的肌肉松弛活性。结果与普通地西泮进行了比较，以证实这两项研究结果。在硅学测试中，所有化合物都与目标烟碱毒蕈碱受体（PDB ID- 2XNU）发生了2-4次相互作用，结合亲和力在-5.8-7.8 Kcal/mol之间。其中，6a化合物与目标分子的氨基酸TYRC：52、ILE C：88、ALA C：90和GLN C：119有四个氢键相互作用，表现出最显著的松弛活性。此外，旋转体试验表明，5*a 和 6d 复合物的肌肉松弛效果也优于地西泮。

  DOI：

  10.59467/ijhc.2023.33.321

文献信息

• Compounds for Imaging and Therapy
  申请人：Dilworth Jonathan Robin

  公开号：US20110098353A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A metal complex of formula (III) wherein: M is a transition metal and A1, A2, X, X′, Y, L1′, R1′ and R2′ are as defined herein, is useful in medical imaging and therapy.

  公式（III）的金属配合物，其中：M是过渡金属，A1，A2，X，X'，Y，L1'，R1'和R2'的定义如本文所述，可用于医学成像和治疗。
• Compounds for imaging and therapy
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US08299285B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  A metal complex of formula (III) wherein: M is a transition metal and A1, A2, X, X′, Y, L1′, R1′ and R2′ are as defined herein, is useful in medical imaging and therapy.

  公式（III）的金属配合物，其中：M是过渡金属，A1，A2，X，X'，Y，L1'，R1'和R2'的定义如本文所述，可用于医学成像和治疗。
• US8299285B2
  申请人：——

  公开号：US8299285B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [EN] COMPOUNDS FOR IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] COMPOSES D'IMAGERIE ET DE TRAITEMENT
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2007003944A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] A metal complex of formula (III) wherein: M is a transition metal and Al, A2, X, X', Y, Ll', Rl' and R2' are as defined herein, is useful in medical imaging and therapy.
  [FR] L'invention concerne un complexe métallique représenté par la formule (III), dans laquelle M représente un métal de transition et A1, A2, X, X', Y, L1', R1' et R2' sont tels que définis dans la demande. Le complexe est utile dans l'imagerie médicale et comme traitement.
• New Thiosemicarbazide Analogs as Antagonist of Nicotinic Muscarinic Receptors: Synthesis, In silico, and In vivo Screening
  作者：Varsha Jindaniya、Rakhi Mishra、Rupa Mazumder、Avijit Mazumder、Bhupinder Kapoor、Fahad Khan

  DOI：10.59467/ijhc.2023.33.321

  日期：2023.9.30

  Some new thiosemicarbazide derivatives (5*a-5*b and 6a-6f) were synthesized by multiple steps approaches starting from substituted anilines. The synthesized compounds were evaluated for their muscle relaxant activity by an in silico docking study against nicotinic muscarinic receptor (protein database [PDB] ID: 2XNU) using AutoDock Vina and Biovia discovery studio tools. The rotarod test was also used to evaluate the muscle-relaxing activity of the compounds. The results were compared with generic diazepam to corroborate both research findings. In the in silico test, all the compounds showed 2–4 interactions with the target nicotinic muscarinic receptor (PDB ID- 2XNU) having binding affinities in the range of −5.8–−7.8 Kcal/mol. Among them, the 6a compound demonstrated the most remarkable relaxant activity with four hydrogen bond interactions with amino acids TYRC: 52, ILE C: 88, ALA C:90, and GLN C:119 of the target molecule. In addition, the rotarod test showed that compounds 5*a and 6d also had more muscle-relaxing effects than diazepam.

  从取代的苯胺开始，通过多步骤方法合成了一些新的硫代氨基脲衍生物（5*a-5*b 和 6a-6f）。利用 AutoDock Vina 和 Biovia discovery studio 工具，针对烟碱毒蕈碱受体（蛋白质数据库 [PDB] ID：2XNU）进行了硅对接研究，评估了合成化合物的肌肉松弛活性。此外，还使用转体测试来评估化合物的肌肉松弛活性。结果与普通地西泮进行了比较，以证实这两项研究结果。在硅学测试中，所有化合物都与目标烟碱毒蕈碱受体（PDB ID- 2XNU）发生了2-4次相互作用，结合亲和力在-5.8-7.8 Kcal/mol之间。其中，6a化合物与目标分子的氨基酸TYRC：52、ILE C：88、ALA C：90和GLN C：119有四个氢键相互作用，表现出最显著的松弛活性。此外，旋转体试验表明，5*a 和 6d 复合物的肌肉松弛效果也优于地西泮。