11-methoxy yangonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: 11-methoxy yangonin
• 英文别名: 11-Methoxyyangonin；6-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: GBJRDULCMRSYSL-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methoxy yangonin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR

  摘要：

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。

  公开号：

  US20170349548A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium acetate 、 甲基三苯基碘化膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 11-methoxy yangonin
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308

文献信息

• Kava derived therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US10624943B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.

  本发明的某些实施方案提供了一种组合物，该组合物包含至少两种选自由二氢麦角苷、甲基麦角苷、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基麦角苷和11-甲氧基麦角苷组成的组的化合物，其中该组合物基本上不含黄卡瓦胡椒素B、向哺乳动物施用载体和选自由二氢甲基芪烷素、甲基芪烷素、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基卡瓦胡椒素和 11-甲氧基卡瓦胡椒素组成的组的化合物，其中该化合物基本上不含其他卡瓦提取物成分。
• An improved aldol protocol for the preparation of 6-styrenylpyrones
  作者：George A. Kraus、Umayangani K. Wanninayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.021

  日期：2015.12

  An improved aldol protocol for the synthesis of 6-styrenylpyrones is reported. The first synthesis of PTP1B inhibitor 1 and 4 has been described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUZUKI E.; HAMAJIMA R.; INOUE S., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 3, 192-194
  作者：SUZUKI E.、 HAMAJIMA R.、 INOUE S.

  DOI：——

  日期：——
• KAVA DERIVED THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XING Chengguo

  公开号：US20160279184A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.
• US5585386A
  申请人：——

  公开号：US5585386A

  公开（公告）日：1996-12-17