4-tert-butoxycarbonylaminophenylacetonitrile | 1233249-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butoxycarbonylaminophenylacetonitrile
• 英文别名: 4-(N-boc-amino)phenylacetonitrile；tert-butyl (4-(cyanomethyl)phenyl)carbamate；N-Boc-4-aminophenylacetonitrile；[4-(cyanomethyl)phenyl] carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[4-(cyanomethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1233249-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD17465121
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RMXGPJWRYXDDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonylaminophenylacetonitrile 在 盐酸 、 氨 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~65.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 米拉贝隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF MIRABEGRON AND IT'S INTERMEDIATE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MIRABÉGRON ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备化合物Mirabegron（化学式为I）及其中间体的新工艺。

  公开号：

  WO2015162536A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 4-tert-butoxycarbonylaminophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF MIRABEGRON AND IT'S INTERMEDIATE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MIRABÉGRON ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备化合物Mirabegron（化学式为I）及其中间体的新工艺。

  公开号：

  WO2015162536A1

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Aryl-β-enaminonitrile Synthesis Utilizing Isocyanides as the Nitrogen Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201400973

  日期：2015.3.23

  A novel synthetic protocol for N‐aryl‐β‐enaminonitriles, which are useful building blocks for heterocycle synthesis, was developed using isocyanides as the nitrogen source. Using copper‐catalyzed one‐step reactions between isocyanides and benzyl cyanides under mild conditions, diverse N‐aryl‐β‐enaminonitriles could be synthesized in excellent yields and with high atom‐efficiency. N‐Alkyl‐β‐enaminonitriles

  使用异氰化物作为氮源，开发了一种新的N-芳基-β-烯胺腈合成方案，这是杂环合成的有用组成部分。使用异腈和苄基氰之间铜催化的单步反应在温和的条件，不同的下ñ -芳基- β-enaminonitriles可以以优良产率和具有高原子效率来合成。N-烷基-β-氨基腈也以高收率合成。基于机理研究和先前的报道，提出了一种涉及亚氨基-铜-铜中间体的机理。此外，我们证明了合成的N芳基-β-氨基腈可用于合成β-酮腈化合物和3-氨基吡唑。
• The Concise Synthesis of Unsymmetric Triarylacetonitriles via Pd-Catalyzed Sequential Arylation: A New Synthetic Approach to Tri- and Tetraarylmethanes
  作者：Masakazu Nambo、Muhammad Yar、Joel D. Smith、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ol503213z

  日期：2015.1.2

  The selective synthesis of multiarylated acetonitriles via sequential palladium-catalyzed arylations of chloroacetonitrile is reported. The three aryl groups are installed via a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling reaction followed by back-to-back C–H arylations to afford triarylacetonitriles in three steps with no over-arylation at any step. The triarylacetonitrile products can be converted

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。
• Catalytic Formal Conjugate Addition: Direct Synthesis of δ-Hydroxynitriles from Nitriles and Allylic Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Puthannur K. Anjalikrishna、Cherumuttathu H. Suresh、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.1c05271

  日期：2022.2.18

  reactive functional groups such as carbamate, sulfonate, olefin, cyano, and trifluoromethyl-substituted benzyl nitriles. Homo allylic alcohols also provided 1,4-addition products following the isomerization of double bonds. Mechanistic studies supported that the allylic alcohols initially undergo selective oxidation by the catalyst to α,β-unsaturated carbonyl compounds followed by 1,4-conjugate addition

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。
• [EN] OXADIAZOLES AS FUNGICIDES<br/>[FR] OXADIAZOLES UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2020070611A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to novel oxadiazoles of Formula (I) wherein, R1, L1, A1, A2, A3, A4, L2 and R2 are as defined in the detailed description. The present invention also relates to a combination or a composition comprising the compound of Formula (I).

  本发明涉及具有以下结构的新型噁二唑化合物（I），其中，R1、L1、A1、A2、A3、A4、L2和R2的定义如详细描述中所述。本发明还涉及包含化合物（I）的组合物或组成物。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Takayama Tetsuo

  公开号：US20110288293A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an effect of inhibiting CRTH2 and, therefore, is useful as a preventive or a remedy for allergic diseases such as asthma, atopic dermatitis and allergic rhinitis.

  化合物(I)的分子式或其药学上可接受的盐具有抑制CRTH2的效果，因此可用作预防或治疗哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等过敏性疾病的药物。