(3R)-4,4-Dimethyl-3-<2-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-4-ylidenemethylamino>thietan-2-one | 131519-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-4,4-Dimethyl-3-<2-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-4-ylidenemethylamino>thietan-2-one
• 英文别名: 4-[[[(3R)-2,2-dimethyl-4-oxothietan-3-yl]amino]methylidene]-2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 131519-43-2；131519-46-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 383.428
• InChiKey: LEZBECQLNHEWJZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bristopen 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (3R)-4,4-Dimethyl-3-<2-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-4-ylidenemethylamino>thietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素降解新产物：噻吨-2-酮的分离，结构鉴定和合成

  摘要：

  使用高场核磁共振波谱，质谱，红外光谱和紫外光谱确定青霉素纳夫西林钠（1）和奥沙西林钠（2）的两种新型降解产物的结构。发现化合物（1）和（2）的降解产物分别具有新颖的硫杂-2-酮结构（3）和（4）。化合物（4）的结构通过两条独立的路线通过化学合成来确认。通过单晶X射线晶体学确认化合物（3）的结构。

  DOI：

  10.1039/p29900001559

文献信息

• Isolation, structure elucidation, and synthesis of novel penicillin degradation products: thietan-2-ones
  作者：Kirk A. Ashline、Robin P. Attrill、Edward K. Chess、J. Peter Clayton、Ernest A. Cutmore、Jeremy R. Everett、John H. C. Nayler、David E. Pereira、Walter J. Smith、John W. Tyler、Michael L. Vieira、Michal Sabat

  DOI：10.1039/p29900001559

  日期：——

  were used to determine the structures of two novel degradation productions of the penicillins sodium nafcillin (1) and sodium oxacillin (2). The degradation products of compounds (1) and (2) were found to possess the novel thietan-2-one structures (3)and (4), respectively. The structure of compound (4) was confirmed by chemical synthesis via two independent routes. The structure of compound (3) was confirmed

  使用高场核磁共振波谱，质谱，红外光谱和紫外光谱确定青霉素纳夫西林钠（1）和奥沙西林钠（2）的两种新型降解产物的结构。发现化合物（1）和（2）的降解产物分别具有新颖的硫杂-2-酮结构（3）和（4）。化合物（4）的结构通过两条独立的路线通过化学合成来确认。通过单晶X射线晶体学确认化合物（3）的结构。