7-bromo-2-trimethylsilyl-benzothiophene | 324769-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7-bromo-2-trimethylsilyl-benzothiophene
• 英文别名: 4-bromo-2-(trimethylsilyl)benzothiophene；2-trimethylsilyl-7-bromobenzothiophene；(7-Bromo-1-benzothiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 324769-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrSSi
• 分子量: 285.28
• InChiKey: UBNWYKXSPNRBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-trimethylsilyl-benzothiophene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3-methyl-4-(benzothien-7-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SEROTONERGIC BENZOTHIOPHENES

  摘要：

  公开号：

  EP1204660B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-2-trimethylsilyl-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Lithiated Benzothiophenes and Benzofurans Require 2-Silyl Protection to Avoid Anion Migration

  摘要：

  对苯并噻吩和苯并呋喃进行 2-三甲基硅保护，可防止形成石碳酸化物时阴离子迁移到 2-位。这些石碳酸化的苯并噻吩和苯并呋喃在与哌啶酮的加成反应中具有优异的效果。在酸性条件下可以方便地进行脱保护。通过在 C-2 位置进行 2-三异丙基硅烷保护，可实现苯并噻吩的直接 C-7 金属化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825609

文献信息

• [EN] PIPERIDINE AND MORPHOLINE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] PIPÉRIDINE ET MORPHOLINE INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007117560A3

  公开（公告）日：2007-12-06
• SEROTONERGIC BENZOTHIOPHENES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1204660B1

  公开（公告）日：2004-10-20
• Lithiated Benzothiophenes and Benzofurans Require 2-Silyl Protection to Avoid Anion Migration
  作者：Marvin M. Hansen、Marcella T. Clayton、Alexander G. Godfrey、John L. Grutsch Jr.、Sandra S. Keast、Dan T. Kohlman、Andreea R. McSpadden、Steven W. Pedersen、Jeffrey A. Ward、Yao-Chang Xu

  DOI：10.1055/s-2004-825609

  日期：——

  2-Trimethylsilyl protection of benzothiophenes and benzofurans prevents anion migration to the 2-position when lithiated species are formed. These lithiated benzothiophenes and benzofurans provide superior results in additions to piperidones. De­protection is conveniently achieved under acidic conditions. Direct C-7 metalation of benzothiophene is enabled by 2-triisopropylsilyl protection at C-2.

  对苯并噻吩和苯并呋喃进行 2-三甲基硅保护，可防止形成石碳酸化物时阴离子迁移到 2-位。这些石碳酸化的苯并噻吩和苯并呋喃在与哌啶酮的加成反应中具有优异的效果。在酸性条件下可以方便地进行脱保护。通过在 C-2 位置进行 2-三异丙基硅烷保护，可实现苯并噻吩的直接 C-7 金属化。