m-cyano-α-diazoacetophenone | 52797-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-cyano-α-diazoacetophenone
• 英文别名: 3-Cyanophenyldiazomethylketon；3-diazoacetyl-benzonitrile；m-cyanobenzoyl diazomethane；3-(2-diazoacetyl)benzonitrile；3-[(2E)-2-diazoacetyl]benzonitrile
• CAS: 52797-99-6
• 化学式: C₉H₅N₃O
• 分子量: 171.158
• InChiKey: DWLDIMXGMDXYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-cyano-α-diazoacetophenone 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-氰基-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-SULFONYL THIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED N-SULFONYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  该发明提供了噻唑基哌嗪衍生物，以及包括苯基和苄基噻唑基哌啶衍生物的N-磺酰杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐，这些是用于治疗α-突触核蛋白病的有效活性成分，如帕金森病、弥漫性小体病、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症、尼曼-匹克病、哈勒沃登-施帕茨综合征、唐氏综合征、神经轴突萎缩、多系统萎缩和阿尔茨海默病的治疗方法。该发明还提供了制备这些衍生物的方法，以及包括这些衍生物和药学上可接受的辅料的药物组合物。

  公开号：

  US20100197703A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 m-cyano-α-diazoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  潜在的thyroliberin亲和标签。1.氯乙酰基取代的苯丙氨酰吡咯烷。

  摘要：

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似

  DOI：

  10.1021/jm00136a003

文献信息

• The Acid-catalyzed Decomposition of Diazo Carbonyl Compounds. II. Synthesis of 2- or 5-Heteroatom-substituted Oxazoles
  作者：Toshikazu Ibata、Tsuyoshi Yamashita、Makoto Kashiuchi、Shyuji Nakano、Hiroyuki Nakawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.2450

  日期：1984.9

  The BF3-catalyzed decomposition of m- and p-substituted α-diazoacetophenones in excess of methyl thiocyanate and ethyl thiocyanate gave the corresponding 2-methylthio-, and 2-ethylthio-5-aryloxazoles, respectively in good yields along with s-alkyl-n-aroylmethylthiocarbamates and α-ethoxyacetophenones. However, yields of 2-dimethylamino-5-aryloxazoles by the reaction of dimethylcyanamide with α-diazoacetophenones

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。
• The Acid Catalyzed Decomposition of Diazo Compounds. I. Synthesis of Oxazoles in the BF₃Catalyzed Reaction of Diazo Carbonyl Compounds with Nitriles
  作者：Toshikazu Ibata、Ryohei Sato

  DOI：10.1246/bcsj.52.3597

  日期：1979.12

  The BF3-catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds in nitriles have afforded the corresponding oxazoles in high yields. This method is applicable to diazo carbonyl compounds such as m- and p-substituted diazoacetophenones, ethyl diazoacetate, 1,2-diphenyl-2-diazoethanone, dibenzoyldiazomethane, and dimethyl diazomalonate. Bis(diazo ketone)s such as terminal bis(diazoacetylated) alkanes (III1−4:

  BF3 催化的腈中重氮羰基化合物的分解以高产率提供了相应的恶唑。该方法适用于间位和对位取代的重氮苯乙酮、重氮乙酸乙酯、1,2-二苯基-2-重氮乙酮、二苯甲酰重氮甲烷和重氮丙二酸二甲酯等重氮羰基化合物。双（重氮酮）如末端双（重氮乙酰化）烷烃（III1-4：n=6, 8, 10, 12）和间和对双（重氮乙酰基）苯也在类似的反应中得到相应的双恶唑。该反应被解释为通过甜菜碱中间体的逐步机制，由 BF3 对重氮羰基化合物的羰基氧的攻击引发。描述了恶唑的发射光谱。
• [EN] O-ARYL, O-ALKYL, O-ALKENYL AND O-ALKYNYL-MACROLIDES HAVING IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY<br/>[FR] MACROLIDES O-ARYLE, O-ALKYLE, O-ALCENYLE ET O-ALCYNYLES IMMUNOSUPPRESSEURS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995009857A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) Substituted compounds of the FK-506 Type. These compounds are useful for the same or essentially the same purposes as FK-506 and are applied in the same or a similar manner. These compounds are immunosuppressants and useful for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases and/or the prevention of rejection of foreign organ transplants. Still other uses are described in the disclosure.(FR) On décrit des composés qui peuvent se substituer au type FK-506 et servent aux mêmes fins ou presque que FK-506 et s'utilisent de façon identique ou similaire. Ces composés sont immunosuppresseurs et permettent de traiter des maladies auto-immunes ou infectieuses et/ou de prévenir le rejet de greffes d'organes étrangers. La description présente aussi d'autres exemples d'utilisation.

  替代FK-506类型的化合物。这些化合物与FK-506具有相同或基本相同的用途，并以相同或类似的方式应用。这些化合物是免疫抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病、传染病和/或预防外来器官移植的排斥。披露中还描述了其他用途。
• TfOH-catalyzed regioselective <i>N</i>²-alkylation of indazoles with diazo compounds
  作者：Hangli He、Jingyu Yan、Jingru Jin、Zhewei Yan、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haipeng Jiang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc01404a

  日期：——

  Selective alkylation of indazoles is still a highly challenging topic in chemistry and the synthesis of important molecules. Herein, a novel highly selective N2-alkylation of indazoles with diazo compounds is described in the presence of TfOH. Unlike the traditional metal- and base-catalysed version, this protocol highlights the regioselectivity of alkylation of indazoles and a metal-free catalysis

  吲唑的选择性烷基化仍然是化学和重要分子合成中极具挑战性的课题。在此，描述了在 TfOH 存在下，吲唑与重氮化合物的新型高选择性N 2 -烷基化。与传统的金属和碱催化版本不同，该方案突出了吲唑烷基化的区域选择性和无金属催化体系，以高区域选择性（ N 2 / N 1高达 100/0) 和出色的官能团耐受性。此外，成功地进行了克级合成以产生相应的产物。通过控制实验进行的机械研究提供了合理的机械建议。
• TfOH-Catalyzed Regioselective S–H Insertion of Cyclic Thioamide Derivatives with Diazo Compounds at Room Temperature
  作者：Chunyan Li、Rui Wang、Li Huang、Jiale Chen、Jingru Jin、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03074

  日期：——

  We have developed a method for highly regioselective S–H bond insertion reactions of various diazo compounds and cyclic thioamide derivatives at room temperature. These reactions provide straightforward access to alkylated benzimidazoles, benzothiazoles, and benzoxazoles. This mild method uses readily available TfOH as a catalyst and features a broad substrate scope, good functional group tolerance

  我们开发了一种在室温下对各种重氮化合物和环状硫代酰胺衍生物进行高度区域选择性 S-H 键插入反应的方法。这些反应提供了直接获得烷基化苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑的途径。这种温和的方法使用现成的 TfOH 作为催化剂，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好至优异的产率和高区域选择性。