N-tert-butyl-2-chloro-2-phenylpropanimine | 63364-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-chloro-2-phenylpropanimine
• 英文别名: (1E)-N-tert-Butyl-2-chloro-2-phenylpropan-1-imine；N-tert-butyl-2-chloro-2-phenylpropan-1-imine
• CAS: 63364-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN
• 分子量: 223.746
• InChiKey: VTPOYALUTYOMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 N-tert-butyl-2-chloro-2-phenylpropanimine 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(tert-butylamino)-3-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氰基烯胺的合成：两种互变异构体的分离和表征：α-氰基烯胺和亚胺基氰化物

  摘要：

  通过使α-氯亚胺与氰化钾在甲醇中反应，可以高产率制备α-氰胺。在气相色谱分析中，α-氰基烯胺被部分异构化为互变异构的亚氨基氰化物。两种异构体均已分离并进行了光谱表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80167-6

文献信息

• Reactions of the N-isopropyl-α-chloroketimines with PIV dithioacids
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、S. Yu. Ivanova、Kh. R. Khayarov、O. D. Khairullina

  DOI：10.1007/s11172-018-2362-6

  日期：2018.12

  into products of nucleophilic substitution of the chlorine atom by dithiophosphorus group (SN pathway), if the imine carbon atom is bonded to the donor and small-volume methyl group, or undergoes reduction of the CCl bond (C-Cl→C-H) (Red pathway), when it is bonded with the bulky acceptor phenyl group. The same effect of substituents was discovered, when replacing methyl group with phenyl one in the

  在 PIV 二硫代酸与 N-异丙基-α-氯代酮亚胺反应中形成的伯亚胺盐转化为氯原子被二硫代磷基团亲核取代的产物（SN 途径），如果亚胺碳原子与供体键合并且较小-体积甲基，或当它与庞大的受体苯基键合时，会发生 CCl 键的还原（C-Cl→CH）（红色途径）。发现了同样的取代基作用，当用N-叔丁基-2-氯醛二亚胺的2位苯基1取代甲基时：SN：红色比在Me的情况下为1：0，在这种情况下为1：9 Ph. 亚胺盐被转化为含有磷官能团的新型酮。