methyl 2-formyl-6-methyl-5-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 115550-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-6-methyl-5-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-formyl-6-methyl-5-(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 115550-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃NO₆P
• 分子量: 445.332
• InChiKey: DBQLHNYCUQZMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-6-methyl-5-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl 2-hydroxymethyl-6-methyl-5-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. III.

  摘要：

  设计并合成了多种1-和2-取代以及1, 2-融合的1, 4-二氢吡啶-5-膦酸酯衍生物，作为1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐的类似物，研究了它们的抗高血压活性。几个化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠的血压方面证明与尼非地平相当或更优。在这些化合物中，1-取代的1, 4-二氢吡啶衍生物显示出强效的抗高血压活性。讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4819
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 methyl 2-formyl-6-methyl-5-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. III.

  摘要：

  设计并合成了多种1-和2-取代以及1, 2-融合的1, 4-二氢吡啶-5-膦酸酯衍生物，作为1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐的类似物，研究了它们的抗高血压活性。几个化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠的血压方面证明与尼非地平相当或更优。在这些化合物中，1-取代的1, 4-二氢吡啶衍生物显示出强效的抗高血压活性。讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4819

文献信息

• Certain antihypertensive 1,4-dihydro-6-methyl-5-phosphonic
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04857515A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is alkenyl or alkyl or both of the depicted R.sup.1 groups together represent trimethylene and form a six-membered ring together with the depicted oxygen and phosphorus atoms, R.sup.2 is nitro, trifluoromethyl or halogen, R.sup.3 is alkyl, and R.sup.4 is dimethoxymethyl, formyl, hydroxymethyl or nitrile.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1是烯基或烷基，所示的R.sup.1基团一起代表三亚甲基，并与所示的氧原子和磷原子一起形成一个六元环，R.sup.2是硝基、三氟甲基或卤素，R.sup.3是烷基，R.sup.4是二甲氧甲基、甲酰基、羟甲基或腈。
• MORITA, IWAO;HARUTA, YUKO;TOMITA, TOSHIO;TSUDA, MASAMI;KANDORI, KAZUHISA;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4819-4828
  作者：MORITA, IWAO、HARUTA, YUKO、TOMITA, TOSHIO、TSUDA, MASAMI、KANDORI, KAZUHISA、+

  DOI：——

  日期：——
• US4857515A
  申请人：——

  公开号：US4857515A

  公开（公告）日：1989-08-15