tris(2-aminobenzyl)amine | 222638-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-aminobenzyl)amine
• 英文别名: 2-((Bis(2-aminobenzyl)amino)methyl)aniline；2-[[bis[(2-aminophenyl)methyl]amino]methyl]aniline
• CAS: 222638-73-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄
• 分子量: 332.448
• InChiKey: WXRQKRPHXWCUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-206 °C
• 沸点：
  540.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-aminobenzyl)amine 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tris[2-(N'-methylureido)benzyl]amine
  参考文献：
  名称：

  三（2-脲基苄基）胺的自组装：一种新型的带帽的，胶囊状的二聚体，由高度灵活的骨架衍生而来。

  摘要：

  制备了一组三（2-脲基苄基）胺3，并对它们的二聚过程进行了彻底的研究。尽管具有固有的柔韧性，但三（脲）3在固态和在溶液中均形成二聚体聚集体。通过结合多种技术（X射线分析，NMR和IR光谱以及ESI-MS）提供了这些二聚体物种存在的证据。确定了选定的三（脲）二聚过程的缔合常数和热力学参数，表明它们是由焓驱动的。溶液中的异二聚化实验显示出高度的自我识别或自恋自我分类。另一方面，取决于每个脲官能团的末端取代基，衍生自3的脱对称的三（脲）具有适度的区域选择性的自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.200305559
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-nitrobenzyl)amine 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tris(2-aminobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  用于U（IV）的三脚架配体的合理设计：U–Cl物种的合成与表征及其反应性的见解

  摘要：

  报道了具有三脚架支架的Trapen配体（1，三（2-氨基苄基）胺）的合理设计和合成。用n -BuLi和TMSC1处理Trapen导致形成相应的复合物[（Trapen TMS）（Li）3 ]（2）。特别是2与UCl 4反应，生成重要的合成子铀（IV）络合物[U（Trapen TMS）（Cl）]（3），所有氮原子均键合在铀（IV）中心。此外，拟卤素同源物[U（Trapen TMS）（OCP）]（4）或叠氮化物类似物[U（Trapen TMS）（N 3）]（5）可以通过盐复分解法用NaOCP（二恶烷）2.5或NaN 3处理[U（Trapen TMS）（Cl）]（3）来获得。此外，KC 8与[U（Trapen TMS）（Cl）]（3）的反应未得到所需的U（III）配合物，但产生了意外的桥接二氧铀配合物[U（Trapen TMS）2 [ O）]（6）。所有化合物均以固态分离，并通过NMR，X射线晶体

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00638

文献信息

• 一种含氮四齿配体和中间体及其制备方法
  申请人：中国科学院高能物理研究所

  公开号：CN111499520B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供一种新型含氮四齿配体和中间体及其制备方法，配体化合物中间体具有如式T所示结构。本发明提供了一种新型有机配合物的中间体，以其为原料能够合成新型的锕系金属含氮四齿配体，合成步骤简单，后处理容易，在小分子活化、分子催化、金属‑金属键等领域具有广泛应用。
• Dimerization of tris(o-ureidobenzyl)amines: a novel class of aggregates
  作者：Mateo Alajarín、Antonia López-Lázaro、Aurelia Pastor、Paul D. Prince、Jonathan W. Steed、Ryuichi Arakawa

  DOI：10.1039/b007955n

  日期：——

  Dimeric aggregates are formed by the assembly of two tripodal moieties which are held together, both in solution and in the solid state, by a belt of 6 hydrogen-bonded urea functions.

  二聚体聚集体是由两个三足体组装而成 在溶液和固态中结合在一起的部分， 由6个氢键脲官能团组成的带。
• Two<i>C</i>₃-symmetrical tris(<i>ortho</i>-substituted) tribenzylamines
  作者：C. Foces-Foces、A. L. Llamas-Saiz、M. Alajarín、A. López-Lázaro、P. Molina

  DOI：10.1107/s0108270198013857

  日期：1999.3.15

  The structures of tris(2-aminobenzyl)amine, C21H24N4, (I), and methyltris[2-(triethoxyphosphoranylidene-amino)benzyl]ammonium tetrafluoroborate, C40H66N4O9P3+. BF4-, (II), have been determined at room temperature and at 150 K, respectively. To our knowledge, this is the first time that a tris(phosphiteimine) compound such as (II) has been described. In (I), all NH2 groups are involved in weak N-H ... N intramolecular hydrogen bonding: two of them act as both donor and acceptor and are responsible for the formation of chains along the a axis.
• Self-Assembly of Tris(2-ureidobenzyl)amines: A New Type of Capped, Capsule-Like Dimeric Aggregates Derived from a Highly Flexible Skeleton
  作者：Mateo Alajarín、Aurelia Pastor、Raúl-Ángel Orenes、Jonathan W. Steed、Ryuichi Arakawa

  DOI：10.1002/chem.200305559

  日期：2004.3.19

  A set of tris(2-ureidobenzyl)amines 3 was prepared and their dimerization processes thoroughly investigated. In spite of their inherent flexibility, tris(ureas) 3 form dimeric aggregates both in the solid state and in solution. Evidence for the existence of these dimeric species was provided by a combination of techniques (X-ray analysis, NMR and IR spectroscopy, and ESI-MS). The association constants

  制备了一组三（2-脲基苄基）胺3，并对它们的二聚过程进行了彻底的研究。尽管具有固有的柔韧性，但三（脲）3在固态和在溶液中均形成二聚体聚集体。通过结合多种技术（X射线分析，NMR和IR光谱以及ESI-MS）提供了这些二聚体物种存在的证据。确定了选定的三（脲）二聚过程的缔合常数和热力学参数，表明它们是由焓驱动的。溶液中的异二聚化实验显示出高度的自我识别或自恋自我分类。另一方面，取决于每个脲官能团的末端取代基，衍生自3的脱对称的三（脲）具有适度的区域选择性的自组装。
• Rational Design of a Tripodal Ligand for U(IV): Synthesis and Characterization of a U–Cl Species and Insights into Its Reactivity
  作者：Kang Liu、Ji-Pan Yu、Qun-Yan Wu、Xue-Bing Tao、Xiang-He Kong、Lei Mei、Kong-Qiu Hu、Li-Yong Yuan、Zhi-Fang Chai、Wei-Qun Shi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00638

  日期：2020.11.23

  congener [U(TrapenTMS)(OCP)] (4) or the azide analogue [U(TrapenTMS)(N3)] (5) could be obtained when [U(TrapenTMS)(Cl)] (3) was treated with NaOCP(dioxane)2.5 or NaN3 by a salt metathesis approach. In addition, the reaction of KC8 with [U(TrapenTMS)(Cl)] (3) did not afford the desired U(III) complex but produced the unexpected bridging diuranium oxo complex [U(TrapenTMS)2(μ-O)] (6). All of the compounds

  报道了具有三脚架支架的Trapen配体（1，三（2-氨基苄基）胺）的合理设计和合成。用n -BuLi和TMSC1处理Trapen导致形成相应的复合物[（Trapen TMS）（Li）3 ]（2）。特别是2与UCl 4反应，生成重要的合成子铀（IV）络合物[U（Trapen TMS）（Cl）]（3），所有氮原子均键合在铀（IV）中心。此外，拟卤素同源物[U（Trapen TMS）（OCP）]（4）或叠氮化物类似物[U（Trapen TMS）（N 3）]（5）可以通过盐复分解法用NaOCP（二恶烷）2.5或NaN 3处理[U（Trapen TMS）（Cl）]（3）来获得。此外，KC 8与[U（Trapen TMS）（Cl）]（3）的反应未得到所需的U（III）配合物，但产生了意外的桥接二氧铀配合物[U（Trapen TMS）2 [ O）]（6）。所有化合物均以固态分离，并通过NMR，X射线晶体