3,4-methylenedioxy-6-[18F]flourobenzyl bromide | 129841-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-6-[18F]flourobenzyl bromide
• 英文别名: 6-<(18)F>piperonyl bromide；6-[18F]fluoropiperonyl bromide；6-((18)F)piperonyl bromide；5-(bromomethyl)-6-(18F)fluoranyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 129841-03-8
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 232.038
• InChiKey: IKLUDOFEDDNZTK-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-6-[18F]flourobenzyl bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 氟多巴
  参考文献：
  名称：

  Fedorova, O. S.; Nader, M.; Koller, H.-P., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S212 - S212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 sodium tetrahydroborate 、 kryptofix 222 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.31h， 生成 3,4-methylenedioxy-6-[18F]flourobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

文献信息

• No-carrier-added (NCA) aryl [18F]fluorides via the nucleophilic aromatic substitution of electron-rich aromatic rings
  作者：Y.-S. Ding、C.-Y Shiue、J.S. Fowler、A.P. Wolf、A. Plenevaux

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80432-7

  日期：1990.6

  Nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride ion has been demonstrated on rings containing electron donating groups in addition to the necessary electron withdrawing and leaving groups. The reaction of 18F− with a series of aromatic nitro aldehydes having protected hydroxyl substituents on the ring was studied. The reactivity of the aromatic ring towards nucleophilic substitution to give 18F-labeled

  除了必要的吸电子和离电子基团外，在含有给电子基团的环上还证明了[ 18 F]氟离子进行的亲核芳香族取代。反应18 ˚F -与一系列环上具有保护的羟基的取代基的芳族硝基醛进行了研究。芳环对亲核取代反应生成18 F-标记的芳族氟醛衍生物的反应性与反应中心的电子密度相关。报道了许多保护的羟基取代基的作用。13C-NMR被用作敏感的探针，用于改变环碳原子上电子分布的变化。放射化学产率与反应中心的ppm值相关。该方法学已应用于无载体添加（NCA）6- [ 18 F]氟-L-DOPA的合成。这种策略扩展到其他标记药物的合成似乎是有希望的。
• Krasikova, R. N.; Fedorova, O. S.; Zaitsev, V. V., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S143 - S145
  作者：Krasikova, R. N.、Fedorova, O. S.、Zaitsev, V. V.、Mosevich, I. K.、Kuznetsova, O. F.、Westera, G.、Ametamey, S. M.、Schubiger, P. A.、Nader, M.

  DOI：——

  日期：——
• DING, Y. -S.;SHIUE, C. -Y.;FOWLER, J. S.;WOLF, A. P.;PLENEVAUX, A., J. FLUOR. CHEM., 48,(1990) N, C. 189-206
  作者：DING, Y. -S.、SHIUE, C. -Y.、FOWLER, J. S.、WOLF, A. P.、PLENEVAUX, A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 6-18F-L-FDOPA using chiral Nickel(II) complexes
  作者：R. N. Krasikova、O. F. Kuznetsova、O. S. Fedorova、I. K. Mosevich、V. I. Maleev、Yu. N. Belokon、T. F. Savel’eva、A. S. Sagiyan、S. A. Dadayan、A. A. Petrosyan

  DOI：10.1134/s1066362207050128

  日期：2007.10

  A new procedure was suggested for asymmetric synthesis of of 6-[F-18] fluoro-3,4-L-dihydroxyphenylalanine (6-F-18-L-FDOPA), an important radiotracer for studies of the dopaminergic system by positron emission tomography (PET). The key step of the synthesis is stochiometric asymmetric alkylation of chiral Ni(II) complexes using 3,4-methylenedioxy-6-[F-18] fluorobenzyl bromide as alkylating agent. A series of Ni(II) complexes containing various substituents in the benzyl group were tested. The highest enantiomeric purity of 6-F-18-L-FDOPA was attained with the complex derived from (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(3,4-dichlorobenzyl) pyrrolidine-2-carboxamide, Ni-DCBPB-Gly, under mild alkylation conditions (CH2Cl2, 40 degrees C, potassium tert-butylate as base). Such conditions are favorable from the viewpoint of synthesis automation. The radiochemical yield of 6-F-18-L-FDOPA corrected for the radioactive decay was 10-15% at a synthesis time of 120 min, including purification by semipreparative HPLC. The radiochemical and chemical purity of the product exceeded 99%, and the enantiomeric purity was as high as 95%, meeting the requirements for using 6-F-18-L-FDOPA in PET practice.
• SIMPLIFIED RADIOSYNTHESIS OF [18F]FLUOROMETHYL BROMIDE
  申请人：Graham Keith

  公开号：US20140228590A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  This invention relates to an improved radiosynthesis of [ 18 F]fluoromethyl bromide, whereby the distillation step has been improved to remove higher amounts of the dibromomethane radiolabeling precursor.