5α,10α-epoxy-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-[(trimethylsilyl)-oxy]-5α-oestr-9(11)-en-17β-carbonitrile | 33403-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5α,10α-epoxy-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-[(trimethylsilyl)-oxy]-5α-oestr-9(11)-en-17β-carbonitrile
• 英文别名: (1'R,5'S,6'R,13'R)-5'-methyl-6'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-carbonitrile
• CAS: 33403-21-3；105369-80-0；116257-36-4
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: PSDXUYHICGJWHN-ZYRZAMBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,10α-epoxy-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-[(trimethylsilyl)-oxy]-5α-oestr-9(11)-en-17β-carbonitrile 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效合成乙酸邻苯二酚的方法。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了另一种制备乙酸尿U醛的有效途径。在对起始原料酮1进行环氧化，氰化，羟基保护和格氏加成反应后，大大提高了1,4-加成化合物5的含量。合成过程只有6个步骤，总收率约为27.4％，非常适合工业过程。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.03.009
• 作为产物：
  描述：

  (5'S)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-one 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5α,10α-epoxy-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-[(trimethylsilyl)-oxy]-5α-oestr-9(11)-en-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效合成乙酸邻苯二酚的方法。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了另一种制备乙酸尿U醛的有效途径。在对起始原料酮1进行环氧化，氰化，羟基保护和格氏加成反应后，大大提高了1,4-加成化合物5的含量。合成过程只有6个步骤，总收率约为27.4％，非常适合工业过程。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.03.009

文献信息

• Concerning the opening of 1,3-diene-monoepoxides by organometallic reagents: a general synthesis of 9β-substituted 19-norsteroids
  作者：Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85690-7

  日期：1982.1

  Reaction of organogold, organo-aluminum and organocopper reagents with α,β-unsaturated steroidal epoxides are reported. One of them provided a convenient access to 9β-substituted 19-norsteroids.

  报道了有机金，有机铝和有机铜试剂与α，β-不饱和甾体环氧化物的反应。其中一个提供了方便的途径来获得9β-取代的19-降糖甾体。
• A new and efficient method for the synthesis of Ulipristal acetate
  作者：Xu Cheng、Xiaocen Li、Yanjun Duan、Yongguo Yu、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.03.009

  日期：2014.6

  In this study, we describe another new and efficient route for preparing Ulipristal acetate. The 1,4-addition compound 5 was greatly improved after the starting material ketone 1 was underwent epoxidation, cyanation, hydroxyl group protection and Grignard addition. The synthetic procedure is only 6 steps and the total yield is about 27.4%, which is much suitable for industrial process.

  在这项研究中，我们描述了另一种制备乙酸尿U醛的有效途径。在对起始原料酮1进行环氧化，氰化，羟基保护和格氏加成反应后，大大提高了1,4-加成化合物5的含量。合成过程只有6个步骤，总收率约为27.4％，非常适合工业过程。