dicyanoacetanilide | 51718-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicyanoacetanilide
• 英文别名: N-Phenylcarbamoylmalodinitril；Acetamide, 2,2-dicyano-N-phenyl-；2,2-dicyano-N-phenylacetamide
• CAS: 51718-14-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: YCIYIQBCYNRKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyanoacetanilide 、 二硫代磷酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-3-amino-2-cyano-3-diethoxyphosphinothioylsulfanyl-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Zheltova, E. V.; Churusova, S. G.; Kozlov, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 3, p. 439 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylcarbamoyl azide 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dicyanoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Mertz,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, # 12, p. 3442 - 3446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyano-, Nitro-, and Alkoxycarbonyl-Activated Observable Stable Enols of Carboxylic Acid Amides
  作者：Jayanta Kumar Mukhopadhyaya、Stepan Sklenak、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo000293e

  日期：2000.10.1

  COMe, Y' = CO(2)Et (10 and 11) enolization in solution and of 11 also in the solid state occurs at the carbonyl rather than at the ester site. With Y = Y' = CN a rapid exchange between the amide (NC)(2)CHCONHPh (12a) and a tautomer, presumably the enol, take place in several solvents on the NMR time scale. With YY' = barbituric acid moiety the species in DMSO-d(6) is an enol of an amide although which

  进行了搜索Y，Y'=吸电子基团（EWGs）的几种酰胺YY'CHCONHPh的烯醇结构。当Y = CN，Y'= CO（2）Me时，固体结构是烯醇（8b）MeO（2）CC（CN）= C（OH）NHPh的结构，而在溶液中NMR光谱表明两者均存在酰胺MeO（2）CCH（CN）CONHPh（8a）和8b。当Y = NO（2）时，Y'= CO（2）Et CDCl（3）中的主要化合物是酰胺，但<10％的烯醇，大概是EtO（2）CC（NO（2））也存在＝ C（OH）NHPh（9b）。当Y = COEt时，Y'= CO（2）Me或Y = COMe，Y'= CO（2）Et（10和11）在溶液中以及在固态时11的烯醇化反应均发生在羰基上，而不是在酯位。当Y = Y'= CN时，酰胺（NC）（2）CHCONHPh（12a）与互变异构体（大概是烯醇）之间的快速交换发生在NMR时间尺度上的几种溶剂中。对于YY'=巴比
• ZHELTOVA, E. V.;CHURUSOVA, S. G.;KOZLOV, V. A.;GRAPOV, A. F.;MELNIKOV, N.+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 505-508
  作者：ZHELTOVA, E. V.、CHURUSOVA, S. G.、KOZLOV, V. A.、GRAPOV, A. F.、MELNIKOV, N.+

  DOI：——

  日期：——
• EIVIDGE, J. A.;JUDSON, P. N.;PERCIVAL, A.;SHAH, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1741-1744
  作者：EIVIDGE, J. A.、JUDSON, P. N.、PERCIVAL, A.、SHAH, P.

  DOI：——

  日期：——