(4-methylsulfonyl-2-nitro)phenylacetonitrile | 105004-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylsulfonyl-2-nitro)phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-methylsulfonyl-2-nitrophenylacetonitrile；2-(4-Methylsulfonyl-2-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 105004-02-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: MWEHXSVBBIXIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (4-methylsulfonyl-2-nitro)phenylacetonitrile 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在 Me2SO 水溶液中从 2-硝基-4-X-苯基乙腈到哌啶和吗啉的质子转移动力学。溶剂和替代物对固有速率常数的影响。过渡状态失衡

  摘要：

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、

  DOI：

  10.1021/ja961837q
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-methylsulfonyl-2-nitro)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 Me2SO 水溶液中从 2-硝基-4-X-苯基乙腈到哌啶和吗啉的质子转移动力学。溶剂和替代物对固有速率常数的影响。过渡状态失衡

  摘要：

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、

  DOI：

  10.1021/ja961837q

文献信息

• Makosza, Mieczyslaw; Wenaell, Maria; Golinski, Miroslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 427 - 432
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Wenaell, Maria、Golinski, Miroslaw、Kinowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;WENAELL, M.;GOLINSKI, M.;KINOWSKI, A., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 1985, 33, N 9-10, 427-432
  作者：MAKOSZA, M.、WENAELL, M.、GOLINSKI, M.、KINOWSKI, A.

  DOI：——

  日期：——