2,4-dioxabicyclo[3.2.0]hept-6-ene | 61253-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,4-dioxabicyclo[3.2.0]hept-6-ene
• CAS: 61253-93-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: BJIVOEBYQBXYNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-oxo-2-phenylethanimidoyl chloride 、 2,4-dioxabicyclo[3.2.0]hept-6-ene 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到Phenyl-(3aR,3bR,6aR,6bR)-3a,3b,6a,6b-tetrahydro-1,4,6-trioxa-2-aza-cyclobutadicyclopenten-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成到顺式-3,4-二取代的环丁烯中的顺反异构现象。第2部分。构象在双环[3.2.0] hept-6-enes中的作用

  摘要：

  双环[3.2.0]庚-6-烯（1a）和2,4-二恶双环[3.2.0]庚-6-烯（1b）与重氮甲烷和苯乙氧基环氧乙烷反应，仅得到反加合物。相反，从相同的1,3-偶极与双环[3.2.0] hept-6-en-3-one（1c），2,4-二氧杂双环[3.2 ]的反应中分离出了顺式和反式加合物的混合物0.0]庚-6-烯-3-酮（1E），甚至与显然最拥挤，在顺面，3,3-二甲基-2,4-二氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯（1d）。广泛的从头算起MO计算（4-31G）表明化合物（1）更喜欢船形构象，但是从（1a）到（1e）时会变得越来越扁平。其结果上有空间位阻的progessive减轻顺面整齐地平行于所观察到的增加顺沿系列（攻击1A - ë）。此外，消除（1c – e）时从船形到半平面构象消除空间位阻所需的能量肯定比（1b和a）低。

  DOI：

  10.1039/p29880000753
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1S,2R,3S,7R,8S,9R)-4,6-dioxatetracyclo[7.2.2.02,8.03,7]trideca-10,12-diene-10,11-dicarboxylate 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURDISSO, MARINA;GANDOLFI, REMO;PEVARELLO, PAOLO;RASTELLI, AUGUSTO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 753-758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• syn-anti Isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. Part 2. Role of conformation in bicyclo[3.2.0]hept-6-enes
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Pevarello、Augusto Rastelli

  DOI：10.1039/p29880000753

  日期：——

  which, however, becomes flatter and flatter on passing from (1a) to (1e). As a result there is a progessive lessening of steric hindrance on the syn face which neatly parallels the observed increase in syn attack along the series (1a–e). Moreover the energy required to remove steric hindrance on passing from the boat-like to the half-planar conformation is definitively lower for (1c–e) than for (1b and

  双环[3.2.0]庚-6-烯（1a）和2,4-二恶双环[3.2.0]庚-6-烯（1b）与重氮甲烷和苯乙氧基环氧乙烷反应，仅得到反加合物。相反，从相同的1,3-偶极与双环[3.2.0] hept-6-en-3-one（1c），2,4-二氧杂双环[3.2 ]的反应中分离出了顺式和反式加合物的混合物0.0]庚-6-烯-3-酮（1E），甚至与显然最拥挤，在顺面，3,3-二甲基-2,4-二氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯（1d）。广泛的从头算起MO计算（4-31G）表明化合物（1）更喜欢船形构象，但是从（1a）到（1e）时会变得越来越扁平。其结果上有空间位阻的progessive减轻顺面整齐地平行于所观察到的增加顺沿系列（攻击1A - ë）。此外，消除（1c – e）时从船形到半平面构象消除空间位阻所需的能量肯定比（1b和a）低。
• BURDISSO, MARINA;GANDOLFI, REMO;PEVARELLO, PAOLO;RASTELLI, AUGUSTO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 753-758
  作者：BURDISSO, MARINA、GANDOLFI, REMO、PEVARELLO, PAOLO、RASTELLI, AUGUSTO

  DOI：——

  日期：——