carbamoyldicyanomethane | 74908-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carbamoyldicyanomethane
• 英文别名: dicyanoacetamide；dicyano-acetic acid amide；Dicyan-essigsaeure-amid；Carbamoyldicyanomethan；Carbonoyldicyanmethan；Dicyanacetamid；Bis-cyanoacetamide；2,2-dicyanoacetamide
• CAS: 74908-81-9
• 化学式: C₄H₃N₃O
• mdl: MFCD19216685
• 分子量: 109.087
• InChiKey: MUVFZOSESRRBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  341.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamoyldicyanomethane 、 二硫代磷酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到β-cyano-β-carbamoyl-α-O,O-diethyldithiophosphorylthio-α-aminoketene S,N-acetal
  参考文献：
  名称：

  Zheltova, E. V.; Churusova, S. G.; Kozlov, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 3, p. 439 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dicyano-acetic acid amide; potassium-compound 在 Amperlite IR 120(H) resin 作用下， 以94%的产率得到carbamoyldicyanomethane
  参考文献：
  名称：

  氰基，硝基和烷氧羰基活化的可观测的稳定的羧酸酰胺烯醇

  摘要：

  进行了搜索Y，Y'=吸电子基团（EWGs）的几种酰胺YY'CHCONHPh的烯醇结构。当Y = CN，Y'= CO（2）Me时，固体结构是烯醇（8b）MeO（2）CC（CN）= C（OH）NHPh的结构，而在溶液中NMR光谱表明两者均存在酰胺MeO（2）CCH（CN）CONHPh（8a）和8b。当Y = NO（2）时，Y'= CO（2）Et CDCl（3）中的主要化合物是酰胺，但<10％的烯醇，大概是EtO（2）CC（NO（2））也存在＝ C（OH）NHPh（9b）。当Y = COEt时，Y'= CO（2）Me或Y = COMe，Y'= CO（2）Et（10和11）在溶液中以及在固态时11的烯醇化反应均发生在羰基上，而不是在酯位。当Y = Y'= CN时，酰胺（NC）（2）CHCONHPh（12a）与互变异构体（大概是烯醇）之间的快速交换发生在NMR时间尺度上的几种溶剂中。对于YY'=巴比

  DOI：

  10.1021/jo000293e

文献信息

• Martin,D. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2302 - 2311
  作者：Martin,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1-amino-1-hydroxy-2, 2-dicyanoethylene and its salts
  申请人：DU PONT

  公开号：US02852552A1

  公开（公告）日：1958-09-16
• Trofimenko et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 433,437
  作者：Trofimenko et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZHELTOVA, E. V.;CHURUSOVA, S. G.;KOZLOV, V. A.;GRAPOV, A. F.;MELNIKOV, N.+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 505-508
  作者：ZHELTOVA, E. V.、CHURUSOVA, S. G.、KOZLOV, V. A.、GRAPOV, A. F.、MELNIKOV, N.+

  DOI：——

  日期：——