7-nitropyrido[1,2-a]benzimidazole | 71190-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-nitropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 71190-34-6
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• mdl: MFCD05258671
• 分子量: 213.195
• InChiKey: UZKUAAKXKWTZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitropyrido[1,2-a]benzimidazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(1E,3E)-4-N,N-diethylaminobuta-1,3-dien-1-yl]-1-methyl-6-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-R-2-[(1E,3E)-4-Aminobuta-1,3-dien-1-yl]-1H-benzimidazoles. Synthesis and some transformations

  摘要：

  7-硝基吡啶苯并咪唑鎓盐与仲胺发生裂解反应，生成2-[(E,E)-4-氨基-1,3-丁二烯基]-1H-苯并咪唑。后者与乙炔二羧酸二甲酯发生反应，生成4a-[(E,Z,E)-6-氨基-4,5-二甲氧基羰基-1,3,5-己三烯-1-基]-1,2,3,4-四(甲氧羰基)-4a,5-二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0198-9
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到7-nitropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Effect of reducer’s nature on the reduction of N-(2-nitrophenyl)pyridinium chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428013050291

文献信息

• Convenient Way to the Synthesis of Polycyclic Fused Benzimidazole Derivatives with a Bridgehead Nitrogen Atom
  作者：R. S. Begunov、A. A. Sokolov、D. A. Gromova

  DOI：10.1134/s1070428018050123

  日期：2018.5

  Effective synthesis was developed for 1,2,3,4-tetrahydropyrido- and pyrido[1,2-a]benzimidazole-7,8-diamines that underlie the preparation of new polyazaheterocycles: pyrido[1,2-а]imidazo[4,5-f]-benzimidazole, 7Н-pyrido[1,2-а]imidazo[4,5-f]benzotriazole, pyrido[1,2-а]imidazo[4,5-g]quinoxaline.

  已开发了有效的合成方法，用于1,2,3,4-四氢吡啶基和吡啶并[1,2 - a ]苯并咪唑-7,8-二胺，这些化合物是制备新的多氮杂环的基础：吡啶并[1,2- а ]咪唑[4] ，5- ˚F ] -苯并咪唑，7- Н -吡啶并[1,2- а ]咪唑并[4,5- ˚F ]苯并三唑，吡啶并[1,2 а ]咪唑并[4,5-克]喹喔啉。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra02279c

  日期：——

  A diverse array of benzimidazole-fused heterocycles was synthesized by in situ generated hypervalent iodine(iii) catalyzed intramolecular oxidative C–N bond formation in water and under ambient conditions.

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。
• Reaction of substituted pyrido[1,2-a]benzimidazoles with electrophilic agents
  作者：Roman S. Begunov、Alexandr A. Sokolov、Valeria O. Belova、Artem N. Fakhrutdinov、Alexander S. Shashkov、Ivan V. Fedyanin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.014

  日期：2015.10

  reactivity of substituted pyrido[1,2-a]benzimidazoles toward electrophilic aromatic substitution has been studied. An unusual introduction of an electrophilic species at the ortho position with respect to an electron-withdrawing group was found, and investigated. Changing the substituent nature from a meta director to an ortho/para director did not alter the selectivity of electrophilic substitution. Assignment

  已经研究了取代的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑对亲电子芳族取代的反应性。发现并研究了相对于吸电子基团在邻位不寻常地引入亲电子物质。将取代基的性质从间位元键更改为邻位/对位键不会改变亲电取代基的选择性。质子和碳光谱S的产品的分配ë氩反应进行了使用一维和二维NMR和选定的硝基-和dinitropyrido的结构[1,2一]苯并咪唑通过单晶X-射线衍射证实。
• Cleavage of 7- and 8-nitropyrido[1,2-a]benzimidazoles on treatment with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Alexey V. Varlamov、Elena A. Savitkina、Anatoly P. Krapivko、Alexey I. Chernyshev、Alexander N. Levov

  DOI：10.1070/mc2005v015n03abeh001955

  日期：2005.1

  7-Nitropyrido[1,2-a]benzimidazole and 8-nitropyrido[1,2-a]benzimidazole undergo cleavage-recyclization under the action of an excess of dimethyl acetylenedicarboxylate.
• Synthesis of Quinone Derivatives of Benzannelated Heterocycles with Bridgehead Nitrogen
  作者：R. S. Begunov、A. A. Sokolov、S. I. Filimonov

  DOI：10.1134/s1070428020080084

  日期：2020.8

  A facile synthesis ofpara-quinones derived from fused benzimidazoles with a bridgehead nitrogen atom was developed. The heterocyclic quinone core formed as a result of reductive cyclization ofortho-nitroarenes containing alicyclic and aromatic azaheterocycles. Functionalization of 1,2,3,4-tetrahydro- and pyrido[1,2-a]benzimidazoles viaS(E)Ar, condensation, and reduction reactions allowed synthesis of amino derivatives which were oxidized with KNO(3)in H(2)SO(4)to obtain novel heterocyclic quinones.