N-(p-nitrobenzylidene)ethylamine | 25105-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrobenzylidene)ethylamine
• 英文别名: ethyl-(4-nitro-benzyliden)-amine；Aethyl-(4-nitro-benzyliden)-amin；N--N-ethyl-amin；(E)-N-Ethyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine；N-ethyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 25105-58-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: MZXACNROJRTMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  296.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzylidene)ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-硝基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  利用4-苯基喹唑啉支架开发用于转运蛋白（TSPO）的高亲和力荧光探针

  摘要：

  利用喹唑啉类来寻找一种新的易位蛋白（TSPO）荧光探针，该探针具有改善的亲和力和停留时间（RT）。对喹唑啉衍生物“内部”集合的计算研究表明，酰胺氮上具有高度空间要求的基团，尽管它们具有分子延伸性，但这些配体仍很容易沉积在TSPO结合位点。结合分析支持了这一假设，突出了这些配体的纳摩尔/亚纳摩尔亲和力低，以及代表性化合物11的RT较高关于我们先前报道的基于吲哚的荧光探针。由于酰胺氮原子可以被庞大的基团取代，我们通过在此位置进行荧光标记来开发基于喹唑啉的成像工具。确定了具有相关TSPO亲和力，良好的光谱特性和改进的RT的探针。荧光显微镜的结果表明，这些探针在U343细胞系的线粒体水平上特异性标记了TSPO。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01031
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N-[(4-nitrophenyl)methyl]ethanamine 在 甲胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(p-nitrobenzylidene)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-chloro-N-alkylbenzylamines with amines in acetonitrile. Origin of steric effect in imine-forming elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a016

文献信息

• Nucleophilic and acid catalyst behavior of a protic ionic liquid in a molecular reaction media. Part 1
  作者：Claudia G. Adam、Graciela G. Fortunato、Pedro M. Mancini

  DOI：10.1002/poc.1501

  日期：2009.5

  achieve this, a kinetic study of nucleophilic aromatic substitution reactions between 1‐fluoro‐2,4‐dinitrobenzene and 1‐butylamine or piperidine was developed in this type of binary mixtures. We have detected nucleophiles competition originated by the presence of the ionic solvent at very low concentrations, observing the ethylamine derivative as the main substitution product. Moreover, in the light

  这项工作提出了一种使用离子液体的新方法，即硝酸乙铵。目的是分析向纯分子溶剂中添加少量质子离子液体如何改变反应介质的微观特性。为了实现这一目标，在这种二元混合物中，进行了1-氟-2,4-二硝基苯与1-丁胺或哌啶之间亲核芳香取代反应的动力学研究。我们已经观察到亲核试剂的竞争是由于以非常低的浓度存在离子溶剂而引起的，观察到乙胺衍生物是主要的取代产物。此外，根据先前的结果，我们已经确认质子离子液体可以同时充当布朗斯台德酸和/或亲核试剂。在这方面，我们选择了胺向羰基化合物的亲核加成作为反应模型。质子离子液体在存在被供电子基团取代的芳族醛的情况下，可能以高收率形成相应的亚胺。结果表明，质子离子液体的影响在两个反应体系中都非常重要。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。
• Autoxidation reactions of imines to form oxaziridines and amides
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、Peter B. Coulter

  DOI：10.1039/c39840000463

  日期：——

  The formation of oxaziridines and the isomeric amides in equal amounts by the spontaneous autoxidation of several liquid imines via peroxyimidic acid intermediates is reported.

  据报道，通过过氧亚甲基酸中间体自发地自氧化几种液态亚胺，形成等量的恶唑烷和异构酰胺。
• Aromatic aldehyde-catalyzed gas-phase decarboxylation of amino acid anion via imine intermediate: An experimental and theoretical study
  作者：Zhang Xiang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.046

  日期：2013.10

  catalytic effect. Moreover, the catalytic mechanism varies according to the type of amino acid: (i) The decarboxylation of α-amino acid anion is determined by the direct dissociation of the C C bond adjacent to the carboxylate, for the resulting carbanion can be well stabilized by the conjugation between α-carbon, C N bond and benzene ring. (ii) The decarboxylation of non-α-amino acid anion proceeds

  摘要 人们普遍认为羰基化合物可以促进氨基酸的脱羧。在本文中，我们基于串联质谱 (MS/MS) 技术和密度泛函理论，对芳香醛催化的氨基酸阴离子通过亚胺中间体的气相脱羧进行了实验和理论研究。 (DFT) 计算。结果表明，芳香醛可以达到显着的催化效果。此外，催化机制因氨基酸类型而异：(i) α-氨基酸阴离子的脱羧是由与羧酸盐相邻的 CC 键的直接解离决定的，因为生成的碳负离子可以通过α-碳、CN 键和苯环之间的共轭。(ii) 非α-氨基酸阴离子的脱羧通过类似 SN 2 的过渡态进行，其中与羧酸盐相邻的 CC 键的解离和生成的碳负离子对 CN 键或苯环的攻击发生同时。具体来说，对于 β-丙氨酸，生成的碳负离子优先攻击苯环导致苯阴离子，因为在脱羧过程中攻击 CN 键会产生不稳定的三元或四元环阴离子。对于其他非 α-氨基酸阴离子，CN 键优先参与脱羧，从而导致生成小分子氮阴离子。其中与羧酸盐相邻的 CC
• Gold(I)-Catalyzed Benz[<i>c</i>]azepin-4-ol Synthesis by Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition
  作者：Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1021/jo401075n

  日期：2013.8.16

  N-heterocyclic azepine products is presented. A number of benz[c]azepin-4-ol products were readily prepared in one step from easily accessible phenylpropargyl acetals and benzaldimine substrates in the presence of a gold(I) catalyst. A direct one-pot procedure from the propargyl and the respective aldehyde and amine substrates was successful as well. The reaction to access the benzofused azepines could be

  介绍了一种金（I）催化的分子间缩甲醛[2 + 5]环加成反应，用于制备苯并稠合的N-杂环氮杂产物。在金（I）催化剂的存在下，很容易从容易获得的苯基炔丙基缩醛和苯甲二胺底物中一步制备许多苯并[ a ]氮杂-4-醇产物。炔丙基以及相应的醛和胺底物的直接一锅法也很成功。可以通过级联反应（包括亲核性苯扎二胺N）合理化获得苯并稠合氮杂物的反应-从炔丙基缩醛生成的高反应性苯基炔丙基-金（I）类胡萝卜素复合物上进行攻击。随后的脱脂步骤通过与醛亚胺部分的分子内Pictet-Spengler型反应，通过1,7-电环化促进环的闭合。