N-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide | 2647-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(1-phenylethyl)benzamide；N-(1-phenylethyl)-4-fluorobenzamide；4-fluoro-benzoic acid-(1-phenyl-ethylamide)；4-Fluor-benzoesaeure-(1-phenyl-aethylamid)
• CAS: 2647-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• mdl: MFCD00441426
• 分子量: 243.281
• InChiKey: FZPZLWPINPBNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  400.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺与衍生自酮的N-甲苯磺酰hydr的还原N-烷基化反应

  摘要：

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201600733

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Determining the Enantiomeric Excess and Absolute Configuration of <i>In Situ</i> Fluorine-Labeled Amines and Alcohols by ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Sumin Jang、Hahyoun Park、Quynh Huong Duong、Eun-Jeong Kwahk、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c04834

  日期：2022.1.18

  The determination of the enantiomeric excess and absolute configuration of chiral compounds is indispensable in synthetic, pharmaceutical, and biological chemistry. In this article, we describe an efficient 19F nuclear magnetic resonance (NMR)-based analytical protocol for determining the enantiomeric excess and absolute configuration of in situ fluorine-labeled amines and alcohols. 2-Fluorobenzoylation

  手性化合物的对映体过量和绝对构型的测定在合成、药物和生物化学中是必不可少的。在本文中，我们描述了一种有效的基于19 F 核磁共振 (NMR) 的分析协议，用于确定原位氟标记的胺和醇的对映体过量和绝对构型。2-氟苯甲酰化用于将分析物转化为氟化酰胺或酯。将得到的 F 标记分析物与阳离子钴 (III) 络合物 [Co]BArF 混合，在19 F 1 H} NMR 光谱中得到分析物对映异构体的清晰基线峰分离。测得的 Δδ RS符号被明确地用于关联胺、氨基醇和醇的绝对构型。此外，结构相关的19 F 1 H} NMR 信号通过使用 [Co]BArF 和ent -[Co]BArF分析对映体纯分析物样品的相对化学位移，能够确定绝对构型。
• Au(iii)-catalyzed intermolecular amidation of benzylic C–H bonds
  作者：Yan Zhang、Bainian Feng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26857d

  日期：——

  Au(III)-catalyzed intermolecular amidations of benzylic C–H bonds with sulfonamides and carboxamides are described. The protocol with the Au–bipy complex/N-bromosuccinimide system provides practical applications for synthesis of various amides via C–H activations. The reaction proceeds with high efficiency to give the corresponding amines, which are extremely useful synthetic intermediates.

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。
• Nickel/Briphos-Catalyzed Direct Transamidation of Unactivated Secondary Amides Using Trimethylsilyl Chloride
  作者：Subeen Yu、Taeil Shin、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Hyunwoo Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03304

  日期：2018.12.7

  Direct transamidation of secondary amides was developed via nickel catalysis. In the presence of trimethylsilyl chloride and manganese, Ni(diglyme)Cl2 with a Briphos ligand efficiently promoted the transamidation of N-aryl benzamide derivatives with primary amines to afford the corresponding secondary amides in moderate to good yields. Primary amines bearing electron-donating groups gave higher yields

  通过镍催化开发了仲酰胺的直接转氨基。在三甲基甲硅烷基氯和锰的存在下，具有Briphos配体的Ni（diglyme ）Cl 2有效地促进了N-芳基苯甲酰胺衍生物与伯胺的氨基转移，从而以中等至良好的收率提供了相应的仲酰胺。带有给电子基团的伯胺给出了更高的转酰胺基产物收率。