2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetyl chloride | 52574-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetyl chloride
• 英文别名: Bromo-4-chlorophenylacetyl chloride
• CAS: 52574-79-5
• 化学式: C₈H₅BrCl₂O
• 分子量: 267.937
• InChiKey: XESREXDBVUZVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetyl chloride 在 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (aR)-4-氯-a-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐，以及其多型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括式(I)化合物的有效量的药物组合物，以及用于代谢综合征治疗的方法可以制成口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠外、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗高尿酸血症、痛风；血脂异常、肥胖、尿素循环障碍、高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质异常、糖尿病前期、肥胖、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高三酰甘油血症、心血管并发症和餐后高血糖。

  公开号：

  WO2013167996A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 溴 、 三氯化磷 作用下， 反应 19.5h， 生成 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-内酰胺与吲哚衍生物的偶联

  摘要：

  我们在此报告的方法，其允许之间的C-N键的形成C ^ α内酰胺-3碳和吲哚的氮原子。报道了仅25分钟内高产率地合成吲哚和α-内酰胺的一般方法。通过开发用于原位生成不太稳定的苯基取代的α-内酰胺的方法，扩大了反应的范围。所开发的方法提供了一种原子经济的方法，用于形成在多种生物活性化合物中发现的取代的α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.049

文献信息

• [EN] RESOLUTION OF alpha-(PHENOXY)PHENYLACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] RESOLUTION DE DERIVES D'ACIDE 20041229US6262118B1LUSKEY KENNETH L [US], et al20010717AASee references of EP 1635809A4
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2004112774A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention provides a method for producing an enantiomerically enriched alpha-(phenoxy)phenylacetic acid compound of the formula (I): from its enantiomeric mixture, where R1 is alkyl or haloalkyl and X is halide.

  本发明提供了一种从其对应异构体混合物中制备具有光学活性的α-(苯氧基)苯乙酸化合物的方法，其化学式为(I)：其中R1是烷基或卤代烷基，X是卤素。
• Benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as BET bromodomain inhibitors for treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Xiaoqian Xue、Yan Zhang、Chao Wang、Maofeng Zhang、Qiuping Xiang、Junjian Wang、Anhui Wang、Chenchang Li、Cheng Zhang、Lingjiao Zou、Rui Wang、Shuang Wu、Yongzhi Lu、Hongwu Chen、Ke Ding、Guohui Li、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.034

  日期：2018.5

  The bromodomain and extra-terminal proteins (BET) have emerged as promising therapeutic targets for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). We report the design, synthesis and evaluation of a new series of benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as selective BET inhibitors. One of the new compounds, (R)-12 (Y02234), binds to BRD4(1) with a Kd value of 110 nM

  溴结构域和末端外蛋白（BET）已成为治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有希望的治疗靶标。我们报告设计，合成和评估的一系列新的含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为选择性BET抑制剂。一种新化合物（R）-12（Y02234）以Kd值为110 nM结合BRD4（1），并以100 nM的IC50值阻断溴结构域和乙酰赖氨酸的相互作用。它也对非BET溴结构域蛋白表现出BET选择性，并在诸如22Rv1和C4-2B的前列腺癌细胞系中显示出合理的抗增殖和集落形成抑制作用。BRD4抑制剂（R）-12还可以在前列腺癌细胞的mRNA水平上显着抑制ERG，Myc和AR目标基因PSA的表达。（R）-12处理可在22Rv1衍生的异种移植模型中显着抑制前列腺癌的肿瘤生长（TGI = 70％）。这些数据表明化合物（R）-12是用于开发用于治疗CRPC的新型疗法的有前途的先导化合物。
• An Efficient Synthesis of Thioisomünchnones Derived from Uracils and Uridine: Novel Type of Mesoionic Nucleosides¹
  作者：Heinrich Wamhoff、Christof Höhmann、Pál Sohár

  DOI：10.1021/ol990385u

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Synthetic approaches to a variety of thioisomunchnones derived from uracils and uridine are described, as well as their properties and cycloaddition tendencies. The anhydro-3-hydrocy-2-phenyl-6-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5(6H)-on-4-ium hydroxide represents a novel class of mesoionic nucleosides.

  [反应：见正文]描述了从尿嘧啶和尿苷衍生出的多种硫代异氰酸酯的合成方法，以及它们的性质和环加成趋势。Anhydro-3-hydrocy-2-phenyl-6-（2'，3'，5'-tri-O-benzoyl-beta-D-rifurfuranosyl）thiazolo [3,2-c] pyrimidine-5（6H）-氢氧化-4-鎓代表一类新型的中离子核苷。
• Asymmetric Synthesis of 3,4,6-Trisubstituted 2,5-Diketopiperazines by Using Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Tertiary Acetamides
  作者：Jinho Baek、Seock Yong Kang、Chan Im、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201301936

  日期：2014.5

  A new and efficient method for the asymmetric synthesis of 3,4,6-trisubstituted 2,5-diketopiperazines has been developed. The dynamic kinetic resolution of L-amino-acid-derived α-bromo tertiary amides in the nucleophilic substitution reaction with p-anisidine and a subsequent deprotection-cyclization process provides rapid access to diverse cis-2,5-diketopiperazines 5a–5o and proline-containing trans-2

  已开发出一种新的有效方法，用于不对称合成 3,4,6-三取代 2,5-二酮哌嗪。L-氨基酸衍生的 α-溴叔酰胺在与对茴香胺的亲核取代反应和随后的脱保护环化过程中的动态动力学拆分提供了快速获得各种顺式 2,5-二酮哌嗪 5a-5o 和脯氨酸的途径- 含有对映异构纯形式的反式-2,5-二酮哌嗪 5p-5t，总产率为 45-67%。
• A newly designed heterodiene and its application to construct six-membered heterocycles containing an N–O bond
  作者：Wenzhi Ji、Chen-Long Li、Hui Chen、Zhi-Xiang Yu、Xuebin Liao

  DOI：10.1039/c9cc05694g

  日期：——

  dehydrohalogenation of α-halo-N-alkylhydroxamic acids was designed. [4+2] cycloadditions of this heterodiene to olefins provide a facile route to construct six-membered heterocycles containing an N–O bond and a new protocol for 1,2-syn carbohydroxylate alkenes with a hydroxyl and acetamide group. DFT calculations support a concerted cycloaddition pathway and the solvent HFIP can stabilize the transition state

  一种新的类型生成两性离子nitrosoalkene的原位从α卤代-脱卤化氢Ñ -alkylhydroxamic氨基酸被设计。该杂二烯与烯烃的[4 + 2]环加成反应为构建含N–O键的六元杂环和具有羟基和乙酰胺基的1,2-合成碳羟基化烯烃的新方案提供了一条简便的途径。DFT计算支持一致的环加成途径，溶剂HFIP可以通过H键相互作用来稳定过渡态。