1-phenylethyl 4-fluorobenzoate | 2729-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 2729-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• mdl: MFCD19446197
• 分子量: 244.265
• InChiKey: ACQBUJSIRLOAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-phenylethyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成电化学通过烷氧基胺的氧化介观裂解实现酯化

  摘要：

  稳定的苄基碳阳离子是通过 TEMPO 衍生的烷氧基胺的介观裂解产生的，这是通过电化学氧化实现的。该策略提供了一种在温和条件下获得稳定碳正离子的有效且独特的方法。使用羧酸酯化苄基碳正离子可产生多种具有广泛底物范围和优异官能团相容性的苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00617

文献信息

• Esterification of the Primary Benzylic C–H Bonds with Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Iron(III) Complexes Containing an Imidazolinium Cation
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00148

  日期：2017.3.3

  The first iron-catalyzed esterification of the primary benzylic C–H bonds with carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide as an oxidant is achieved by novel ionic iron(III) complexes containing an imidazolinium cation. The use of well-defined, air-stable, and available iron(III) complex in a 5 mol % loading and readily available starting materials with a broad generality and outstanding sterically

  新型的含咪唑啉阳离子的离子型铁（III）络合物实现了使用过氧化二叔丁基作为氧化剂对伯苄基C–H键与羧酸进行的首次铁催化酯化反应。使用定义明确，空气稳定且可用的铁（III）配合物（负载量为5 mol％）以及易于获得的起始材料（具有广泛的通用性和出色的空间位阻性），使该方法成为常规方法中其他方法的有用替代方法用于合成苄基酯。
• Photocatalytic Generation of Carbocation from Thiols and Application to Cross-Nucleophile Coupling
  作者：Ge Liang、Shu Wang、Chao Zhou、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01261

  日期：2024.5.24

  Represented herein is a simple thiol identified as an effective precursor to photochemically form a carbocation. Thanks to the thiyl radical rapid transformation to disulfide, which serves not only to stabilize the generated thiyl radical but also to allow the second electron transfer to form a carbocation. The resulting carbocations, including primary benzylic, secondary, and tertiary carbocations

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。
• Kavya; Vijaya Kumar; Ramesh Kumar, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2018, vol. 57, # 8-9, p. 1112 - 1120
  作者：Kavya、Vijaya Kumar、Ramesh Kumar

  DOI：——

  日期：——