1-phenylethyl 4-methylbenzoate | 212261-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 1-Phenylethyl p-Toluate
• CAS: 212261-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: XXCJWPNCMOJHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl 4-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有外消旋取代基的乙炔单体的两个不对称反应串联组合的新型高效绝对光学拆分方法

  摘要：

  一般的光学拆分需要使用光学拆分剂，每种外消旋化合物都应选择最佳的拆分剂。在这项研究中，我们将报告通过串联两个对映选择性反应，开发了一种新的圆偏振光 (CPL) 光学拆分方法，无需任何光学拆分剂。我们开发的这些反应是对映异构体选择性螺旋选择性聚合 ( ES-HSSP ) 和螺旋选择性选择性光环芳构化 ( SCAT ) 通过 CPL ( HS-SCAT )。由于这种显着独特的EPHS方法（EPHS  =  ES-HSSP  +  HS-SCAT) 选择性分解反应（ HS-SCAT ）不需要任何光学拆分剂、助催化剂和溶剂，该过程非常简单方便。由于该过程不包括目标外消旋体本身的任何分解，因此可以获得两种对映异构体。通过EPHS方法对映体分离的分离化合物的光学产率非常高，例如，薄荷醇、苯乙醇和 2-丁醇分别为 78%ee、93%ee 和 85%ee。此外，它们的化学收率约为 85% 至 94%。因此

  DOI：

  10.1002/chir.23404
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-phenylethyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成电化学通过烷氧基胺的氧化介观裂解实现酯化

  摘要：

  稳定的苄基碳阳离子是通过 TEMPO 衍生的烷氧基胺的介观裂解产生的，这是通过电化学氧化实现的。该策略提供了一种在温和条件下获得稳定碳正离子的有效且独特的方法。使用羧酸酯化苄基碳正离子可产生多种具有广泛底物范围和优异官能团相容性的苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00617

文献信息

• Easy access to benzylic esters directly from alkyl benzenes under metal-free conditions
  作者：Ganesh Majji、Srimanta Guin、Anupal Gogoi、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3cc40832a

  日期：——

  An efficient metal free protocol has been developed for the synthesis of benzylic esters via a cross dehydrogenative coupling (CDC) involving alkylbenzene(s) as a self- or as a cross-coupling partner(s) via the intermediacy of Ar–COOH and the benzylic carbocation obtained from the other half of the alkylbenzene; both symmetrical as well as unsymmetrical esters can be prepared using Bu4NI and TBHP.

  一种高效的非金属催化方法已被开发用于通过脱氢偶联（CDC）合成苄酯，涉及烷基苯作为自偶联或交叉偶联的伙伴，通过Ar-COOH中间体和从另一部分烷基苯获得的苄基碳正离子；使用Bu4NI和TBHP可以制备对称以及非对称酯。
• Esterification of the Primary Benzylic C–H Bonds with Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Iron(III) Complexes Containing an Imidazolinium Cation
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00148

  日期：2017.3.3

  The first iron-catalyzed esterification of the primary benzylic C–H bonds with carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide as an oxidant is achieved by novel ionic iron(III) complexes containing an imidazolinium cation. The use of well-defined, air-stable, and available iron(III) complex in a 5 mol % loading and readily available starting materials with a broad generality and outstanding sterically

  新型的含咪唑啉阳离子的离子型铁（III）络合物实现了使用过氧化二叔丁基作为氧化剂对伯苄基C–H键与羧酸进行的首次铁催化酯化反应。使用定义明确，空气稳定且可用的铁（III）配合物（负载量为5 mol％）以及易于获得的起始材料（具有广泛的通用性和出色的空间位阻性），使该方法成为常规方法中其他方法的有用替代方法用于合成苄基酯。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH2-SO3H) as a reusable solid acid for direct esterification of carboxylic acids with alcohols
  作者：Narges Yousefi Siavashi、Batool Akhlaghinia、Monireh Zarghani

  DOI：10.1007/s11164-015-2404-8

  日期：2016.6

  catalyzed direct esterification of carboxylic acids and alcohols with high selectivity toward the formation of esters in good to excellent yields. Our results clearly show that HAP@AEPH2-SO3H can be easily recovered by simple filtration and reused for subsequent five runs without any significant impact on yields of products. The main advantage of this methodology is easy and ecofriendly catalyst preparation

  用2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）功能化的磺化纳米羟基磷灰石可高效催化羧酸和醇的直接酯化反应，对形成酯的选择性高，收率高至优异。我们的结果清楚地表明，通过简单的过滤即可轻松回收HAP @ AEPH 2 -SO 3 H，并在随后的五次运行中重复使用，而对产品的收率没有任何重大影响。该方法的主要优点是容易且环保的催化剂制备，容易的催化剂分离，实用的简便性，安全的反应条件，可循环使用的催化剂和高产物收率。
• Solubilizing agents for active or functional organic compounds
  申请人：Bertz H. Steven

  公开号：US20050152858A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  An active or functional organic compound is solubilized in a diaryl organic compound having a polar or polarizable functional group therein, as a solvent, cosolvent or additive, to form a composition thereof. Representative active or functional organic compounds include those present in personal care products, e.g., sunscreens containing UVA/UVB absorbing compounds, such as avobenzone, benzophenone-3, and 4-methylbenzylidene camphor. Such compositions also show increased SPF, UVA/UVB absorbance ratio, and critical wavelength performance properties.

  一种活性或功能性有机化合物被溶解在含有极性或极性化功能基团的二芳基有机化合物中，作为溶剂、共溶剂或添加剂，以形成其组合物。代表性的活性或功能性有机化合物包括个人护理产品中存在的那些，例如含有UVA/UVB吸收化合物的防晒霜，如二苯甲酮、苯甲酮-3和4-甲基苯基亚甲基樟脑。这些组合物还表现出增加的SPF、UVA/UVB吸收比例和临界波长性能特性。
• A Metal-Free Oxidative Esterification of the Benzyl CH Bond
  作者：Jie Feng、Shuai Liang、Shan-Yong Chen、Ji Zhang、Song-Sen Fu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100920

  日期：2012.5.7

  An efficient metal‐free oxidative esterification of benzyl CH bonds was developed. Using tetrabutylammonium iodide as catalyst and tert‐butyl hydroperoxide as co‐oxidant, benzylic substrates could react smoothly with various carboxylic acids to give the esters with good to excellent yields. The method was also suitable for the O‐protection of N‐Boc amino acids. The reaction mechanism was primarily

  的苄℃的高效无金属氧化酯化 H键被开发。使用四丁基碘化铵作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为助氧化剂，苄基底物可以与各种羧酸平稳地反应，从而以良好或优异的收率得到酯。该方法也适用于N- Boc氨基酸的O-保护。初步研究了反应机理并提出了自由基反应方法。